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Merck

17783

Calcéine AM

suitable for fluorescence, BioReagent, ≥90% (HPLC)

Synonyme(s) :

Acétoxyméthylester de calcéine, O,O′-Diacétate tétrakis(acétoxyméthyl) de calcéine, ester

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C46H46N2O23
Numéro CAS:
148504-34-1
Poids moléculaire :
994.86
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
57647670
UNSPSC Code:
12171500
MDL number:
MFCD05861516

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InChI

1S/C46H46N2O23/c1-25(49)60-21-64-39(55)17-47(18-40(56)65-22-61-26(2)50)15-32-37(68-29(5)53)13-11-35-43(32)70-44-33(16-48(19-41(57)66-23-62-27(3)51)20-42(58)67-24-63-28(4)52)38(69-30(6)54)14-12-36(44)46(35)34-10-8-7-9-31(34)45(59)71-46/h7-14H,15-24H2,1-6H3

SMILES string

CC(=O)OCOC(=O)CN(CC(=O)OCOC(C)=O)Cc1c(OC(C)=O)ccc2c1Oc3c(CN(CC(=O)OCOC(C)=O)CC(=O)OCOC(C)=O)c(OC(C)=O)ccc3C24OC(=O)c5ccccc45

InChI key

XKFSBWQWNMZWFA-UHFFFAOYSA-N

product line

BioReagent

assay

≥90% (HPLC)

Quality Level

100

form

solid

mol wt

994.86 g/mol

fluorescence

λex 496 nm; λem 516 nm in 0.1 M Tris pH 8.0, esterase; Ca2+

suitability

suitable for fluorescence

storage temp.

−20°C

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General description

Les liposomes contiennent un colorant fluorescent à extinction automatique, la calcéine. Il s′agit d′un colorant fluorescent présentant des longueurs d′onde d′excitation et d′émission de 495 et 515 nm, respectivement. Il subit une auto-extinction à des concentrations supérieures à 70 mM et est couramment utilisé comme indicateur de fuite des vésicules lipidiques. Le taux de fuite est calculé selon l′augmentation de fluorescence mesurée pendant que la calcéine s′échappe du compartiment liposomique. C′est un indicateur complexométrique utilisé dans le titrage des ions de calcium en présence d′EDTA, ainsi que pour le dosage du calcium par fluorimétrie.

Application

Dérivé de calcéine non fluorescent et perméable dans les cellules, devient fluorescent après hydrolyse. Utilisé comme substrat neutre de la protéine de multirésistance aux médicaments MRP ; utilisé dans la recherche sur le cancer.
La calcéine AM a été utilisée dans la cytométrie en flux.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
BCCP2137
BCCN6173
BCCN6172
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Biochemistry, 24(5), 1092-1098 (1985-02-26)
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T M Allen et al.
Biochimica et biophysica acta, 597(2), 418-426 (1980-04-10)
Efflux of contents from small unilamellar vesicles of various compositions, conaining a highly quenched fluorescent compound (calcein, 175 mM) was determined as a function of temperature in the presence and absence of human serum. Efflux of calcein from the liposomes
Xiao-Cong Huang et al.
Biochemical pharmacology, 85(9), 1257-1268 (2013-02-19)
High intrinsic or acquired expression of membrane spanning, adenosine triphosphate binding cassette (ABC) transporter proteins, such as P-glycoprotein (P-gp), in cancers represents a major impediment to chemotherapy, with accelerated drug efflux leading to multi-drug resistance (MDR). Although ABC transporter inhibitors
Johan van der Stok et al.
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