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Merck

22620

Quinine

suitable for fluorescence, anhydrous, ≥98.0% (dried material, NT)

Synonyme(s) :

6′-Methoxycinchonidine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H24N2O2
Numéro CAS:
130-95-0
Poids moléculaire :
324.42
UNSPSC Code:
12171500
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
57647993
EC Number:
205-003-2
Beilstein/REAXYS Number:
91867
MDL number:
MFCD00198096

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Nom du produit

Quinine, suitable for fluorescence, anhydrous, ≥98.0% (dried material, NT)

InChI key

LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N

InChI

1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1

SMILES string

COc1ccc2nccc([C@@H](O)[C@@H]3C[C@@H]4CCN3C[C@@H]4C=C)c2c1

assay

≥98.0% (dried material, NT)

form

powder

optical activity

[α]20/D −126±5°, c = 1% in chloroform

impurities

≤5% dihydroquinine (HPLC)

loss

≤1% loss on drying, 110 °C

mp

173-175 °C (lit.)

solubility

H2O: soluble

fluorescence

λex 347 nm; λem 448 nm in 0.5 M sulfuric acid

suitability

suitable for fluorescence

Quality Level

100

Gene Information

human ... ABCB1(5243), CYP2C9(1559), CYP2D6(1565)
rat ... Cyp2d1(266684), Cyp2d2(25053), Cyp2d3(24303), Cyp2d4v1(171522)

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Application

Quinine was used in the following processes:

  • To study its in vitro antimalarial activity in combination with omeprazole.
  • To analyze its effect on viscosity and friction of saliva.
  • As a test agent to study its impact on the accumulation of the fluorescent P-glycoprotein (Pgp) substrates in P-glycoprotein overexpressing breast cancer cells.
  • To study its influence on the pyramidal cell intrinsic properties, extracellular potassium transients, and epileptiform activity in vitro.
  • As a reference compound to identify alkaloids by phytochemical screening of Deianira erubescens, Strychnos pseudoquina and Remijia ferruginea plants.

Biochem/physiol Actions

Potassium channel blocker

General description

Quinine, also known as 6′-Methoxycinchonidine is a fluorescent reagent. The quantum yield of Quinine is 23% higher at 390 mµ excitation wavelength than at 313 mµ. The fluorescence polarization in the emission band of quinine in a rigid medium arises from two singlet states simultaneously. The emission spectra of quinine or 6-methoxyquinoline shifts towards the red zone when excited at 390 mµ.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302,H317

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Lot/Batch Number
BCCN9535
BCCM6685
BCCL0830
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Jeffrey G Sarver et al.
Journal of biomolecular screening, 7(1), 29-34 (2002-03-19)
A microplate screening method has been developed to evaluate the effects of test agents on the accumulation of the fluorescent P-glycoprotein (Pgp) substrates Hoechst 33342, rhodamine 123, and rhodamine 6G in multidrug-resistant (MDR) breast cancer cells that overexpress Pgp. All
The Journal of Organic Chemistry, 50, 1977-1977 (1985)
V F Andrade-Neto et al.
Journal of ethnopharmacology, 87(2-3), 253-256 (2003-07-16)
For centuries, malaria was treated with the bark of Cinchona calisaya and Cinchona succirubra plants named "quinas" in Brazil, from which the quinine molecule was isolated. Other plant species known also as "quinas" are used to treat fever and malaria
Some characteristics of the fluorescence of quinine.
R F Chen
Analytical biochemistry, 19(2), 374-387 (1967-05-01)
T Skinner-Adams et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 43(5), 1304-1306 (1999-05-01)
Previous studies have shown that the proton pump inhibitor omeprazole has antimalarial activity in vitro. The interactions of omeprazole with commonly used antimalarial drugs were assessed in vitro. Omeprazole and quinine combinations were synergistic; however, chloroquine and omeprazole combinations were
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