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Merck

258024

(±)-α-Tocophérol

≥95.5%

Synonyme(s) :

DL-tout-rac-α-Tocophérol, Vitamine E

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C29H50O2
Numéro CAS:
10191-41-0
Poids moléculaire :
430.71
NACRES:
NA.28
PubChem Substance ID:
57648149
eCl@ss:
34058016
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
233-466-0
MDL number:
MFCD00006848
Beilstein/REAXYS Number:
94012

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InChI key

GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3

SMILES string

CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1(C)CCc2c(C)c(O)c(C)c(C)c2O1

biological source

synthetic

assay

≥95.5%

form

liquid

technique(s)

HPLC: suitable

color

faint brown to brown, yellow to very dark yellow

density

0.950 g/mL at 20 °C (lit.)

application(s)

cell analysis

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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General description

α-Tocopherol is the active form of vitamin E. It functions as an hydroperoxyl radical scavenger and protects the organism from oxidative damage. α-Tocopherol plays a crucial role in cell signalling and regulating immune responses. α-Tocopherol deficiency is associated with abetalipoproteinemia, cystic fibrosis and celiac disease. It has antiproliferative effects. It inhibits arsenite-induced damage of human fibroblasts.

Application

α-Tocopherol has been used:
  • as a standard to determine its concentration by reverse-phase high-performance liquid chromatography
  • to study its rescue effects on chlorine dioxide (ClO2) cytotoxicity
  • to assess its protective effects on acetaminophen (APAP)-mediated liver damage

Biochem/physiol Actions

Tocopherols (TCP) (vitamin E) are a series (α, β, γ and δ) of chiral organic molecules that vary in their degree of methylation of the phenol moiety of the chromanol ring. Tocopherols are lipid soluble anti-oxidants that protect cell membranes from oxidative damage. α-Tocopherol is the form of tocopherol preferentially absorbed by homo sapiens. Various isofroms and analogues of tocopherol have opposing and differentiated regulatory activities in vivo.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H317

Hazard Classifications

Skin Sens. 1

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

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WGK 1

ppe

Eyeshields, Gloves

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