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Merck

30891

Biliverdin hydrochloride

≥97.0% (TLC)

Synonyme(s) :

Biliverdin

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C33H34N4O6 · HCl
Numéro CAS:
856699-18-8
Poids moléculaire :
619.11
MDL number:
MFCD06245593
UNSPSC Code:
12352204
PubChem Substance ID:
329753599
NACRES:
NA.32

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SMILES string

Cl.CC1=C(C=C)C(\NC1=O)=C\c2[nH]c(/C=C3\N=C(\C=C4/NC(=O)C(C=C)=C4C)C(C)=C3CCC(O)=O)c(CCC(O)=O)c2C

InChI

1S/C33H34N4O6.ClH/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26;/h7-8,13-15,35H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41);1H/b26-13-,27-14-,28-15-;

InChI key

KTRFJVRKVQROKS-UJCZHUFNSA-N

assay

≥97.0% (TLC)

form

powder or crystals

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

Catégories apparentées

Application

Biliverdin hydrochloride has been used:
  • as a treatment to J774A.1 cells to study its role in alternation of beta (β)-endorphins level
  • as a commercial standard for the detection of biliverdin in mouse unstable and stable plaques tissues using liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS-MS)
  • to add to Fucci-containing cells to improve the mIFP signal
  • to examine its impact on infrared fluorescent protein (iRFP) in some retinal preparations

Biochem/physiol Actions

Biliverdin (BV) is an excellent anti-inflammatory agent that protects against lipopolysaccharides (LPS)-induced lung injury in mouse endothelial cells. It aids protection in polymicrobial sepsis. Biliverdin has cytoprotective effects on rat livers and protects from prolonged ischemia and reperfusion injury. It also shows antioxidant activities.

General description

Biliverdin (BV) is considered as a near-infrared (NIR)-absorbing pigment, that is endogenic. It is a linear tetrapyrrolic intermediate of heme degradation (heme catabolism) to bilirubin. The bile of amphibia and birds contains only biliverdine, no bilirubin.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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Biological implications of heme metabolism.
Sassa, S.
Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 38, 138-155 (2006)
Nader G Abraham et al.
Pharmacological reviews, 60(1), 79-127 (2008-03-08)
This review is intended to stimulate interest in the effect of increased expression of heme oxygenase-1 (HO-1) protein and increased levels of HO activity on normal and pathological states. The HO system includes the heme catabolic pathway, comprising HO and
Constantino Fondevila et al.
Hepatology (Baltimore, Md.), 40(6), 1333-1341 (2004-11-27)
Heme oxygenase (HO-1) provides a cellular defense mechanism during oxidative stress and catalyzes the rate-limiting step in heme metabolism that produces biliverdin (BV). The role of BV and its potential use in preventing ischemia/reperfusion injury (IRI) had never been studied.
Tracking multiple genomic elements using correlative CRISPR imaging and sequential DNA FISH
Guan J, et al.
Biophysical Journal, 112(6), 1077-1084 (2017)
Linear tetrapyrroles as functional pigments in chemistry and biology.
Mizutani, T. and Yagi, S.
Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 8, 226-237 (2004)
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