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DL-Dithiothréitol

≥99.0% (RT)

Synonyme(s) :

thréo-1,4-Dimercapto-2,3-butanediol, DTT, Réactif de Cleland

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A propos de cet article

Formule linéaire :
HSCH2CH(OH)CH(OH)CH2SH
Numéro CAS:
3483-12-3
Poids moléculaire :
154.25
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
329756409
EC Number:
222-468-7
Beilstein/REAXYS Number:
1719757
MDL number:
MFCD00004877
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Quality Level

200

assay

≥99.0% (RT)

form

powder

reaction suitability

reagent type: reductant

impurities

≤0.3% 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane

mp

40-43 °C, 41-44 °C (lit.)

solubility

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless, H2O: freely soluble, acetone: freely soluble, chloroform: freely soluble, diethyl ether: freely soluble, ethanol: freely soluble, ethyl acetate: freely soluble

anion traces

sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg

cation traces

Ca: ≤10 mg/kg, Cd: ≤5 mg/kg, Co: ≤5 mg/kg, Cr: ≤5 mg/kg, Cu: ≤5 mg/kg, Fe: ≤5 mg/kg, K: ≤50 mg/kg, Mg: ≤5 mg/kg, Mn: ≤5 mg/kg, Na: ≤250 mg/kg, Ni: ≤5 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Zn: ≤5 mg/kg

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O[C@H](CS)[C@H](O)CS

InChI

1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1

InChI key

VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

Application

Excellent réactif pour maintenir les groupements SH à l′état réduit ; réduit de manière quantitative les disulfures. Lorsqu′il est ajouté aux tampons pour échantillons, le DTT permet de réduire les liaisons disulfure avec les protéines avant une analyse SDS-PAGE. Le DTT peut également être utilisé pour réduire le pont disulfure de la N,N′-bis(acryloyl)cystamine, un agent réticulant, afin de démanteler la matrice d′un gel de polyacrylamide. Le DTT est moins caustique et moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Généralement, la concentration de DTT nécessaire (100 mM) est sept fois moins élevée que celle du 2-mercaptoéthanol (5 % v/v, 700 mM).
Le DL-dithiothréitol est un constituant clé des tampons utilisés dans la préparation du cytosol plaquettaire. Il joue également un rôle majeur dans l'isolement de l'ARN à l'aide de sels de guanidinium et dans l'homogénéisation des tissus et des cellules.

Biochem/physiol Actions

Le DL-dithiothréitol dénature les protéines en réduisant les ponts disulfure en groupes SH. Il empêche également la formation de ponts disulfure intramoléculaires et intermoléculaires entre les résidus cystéine des protéines.

Other Notes

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

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pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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R G Knowles et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 86(13), 5159-5162 (1989-07-01)
A soluble enzyme obtained from rat forebrain catalyzes the NADPH-dependent formation of nitric oxide (NO) and citrulline from L-arginine. The NO formed stimulates the soluble guanylate cyclase and this stimulation is abolished by low concentrations of hemoglobin. The synthesis of
M W Radomski et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 87(13), 5193-5197 (1990-07-01)
Aggregation of human washed platelets with collagen is accompanied by a concentration-dependent increase in cyclic GMP but not cyclic AMP. NG-Monomethyl-L-arginine (L-MeArg), a selective inhibitor of nitric oxide (NO) synthesis from L-arginine, reduces this increase and enhances aggregation. L-Arginine, which
M B Donati et al.
Cancer research, 46(12 Pt 1), 6471-6474 (1986-12-01)
It has repeatedly been proposed that fibrin plays a role in tumor growth and metastasis. Among tumor cell products or activities which may promote clot formation, cancer procoagulant (CP), a direct activator of coagulation factor X, has been suggested to
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