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Merck

56250

trans-4-Hydroxy-L-proline

≥99.0% (NT), BioXtra

Synonyme(s) :

(2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid, Hyp

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H9NO3
Numéro CAS:
51-35-4
Poids moléculaire :
131.13
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
57651574
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
200-091-9
MDL number:
MFCD00064320
Beilstein/REAXYS Number:
81441

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Nom du produit

trans-4-Hydroxy-L-proline, BioXtra, ≥99.0% (NT)

product line

BioXtra

Quality Level

100

assay

≥99.0% (NT)

form

solid

optical activity

[α]20/D −76.0±1.5°, c = 5% in H2O

impurities

≤0.3% foreign amino acids

ign. residue

≤0.1% (as SO4)

loss

≤0.1% loss on drying, 110 °C

color

colorless to white

mp

273 °C (dec.) (lit.)

anion traces

chloride (Cl-): ≤100 mg/kg, sulfate (SO42-): ≤100 mg/kg

cation traces

Ca: ≤10 mg/kg, Cd: ≤5 mg/kg, Co: ≤5 mg/kg, Cr: ≤5 mg/kg, Cu: ≤5 mg/kg, Fe: ≤5 mg/kg, K: ≤50 mg/kg, Mg: ≤5 mg/kg, Mn: ≤5 mg/kg, NH4+: ≤100 mg/kg, Na: ≤50 mg/kg, Ni: ≤5 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Zn: ≤5 mg/kg

application(s)

peptide synthesis

SMILES string

O[C@H]1CN[C@@H](C1)C(O)=O

InChI

1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1

InChI key

PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N

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Biochem/physiol Actions

Trans-4-Hydroxy-L-proline is used as a starting material in the synthesis of (-)-secrinine; the synthesis of prolinol-based nucleotide analogues with N-phosphonomethyl moiety attached to the nitrogen atom of prolinol ring and in asymmetric synthesis of the ABC-ring system of the antitumor antibiotic MPC1001.
Trans-4-Hydroxy-L-proline is used in the organic synthesis of depsilairdin analogues, noncompetitive peptidomimetic inhibitors of multidrug resistance P-glycoprotein and 3-guaninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (4) or 3-adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (5) nucleoside analogues.

Other Notes

Enzymes and intermediates of hydroxyproline degradation
Natural constituent of animal structural proteins such as collagen and elastin.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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1349920V
1349920
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