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Merck

62070

Leupeptine hemisulfate salt

>4000 U/mg

Synonyme(s) :

Acétyle-Leu-Leu-Arg-al, N-acétyle-L-leucyle-L-leucyle-L-argininal hemisulfate salt

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About This Item

Formule linéaire :
C20H38N6O4 · 1/2H2SO4
Numéro CAS:
103476-89-7
Poids moléculaire :
475.59
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
57651875
UNSPSC Code:
12352202
MDL number:
MFCD00037012

Nom du produit

Leupeptine hemisulfate salt, >4000 U/mg

InChI key

CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

SMILES string

OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O

InChI

1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1

biological source

synthetic

form

powder

specific activity

>4000 U/mg

solubility

H2O: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

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Biochem/physiol Actions

Il s'agit d'un inhibiteur des protéases à sérine et à cystéine. Il inhibe la plasmine, la trypsine, la papaïne, la calpaïne et la cathepsine B, mais n'inhibe pas la pepsine, les cathepsines A et D, la thrombine et l'α-chymotrypsine. Sa concentration efficace s'échelonne de 10 à 100 μM.
Il s'agit d'un inhibiteur des protéases à sérine et à cystéine. Il inhibe la plasmine, la trypsine, la papaïne, la calpaïne et la cathepsine B, mais n'inhibe pas la pepsine, les cathepsines A et D, la thrombine et l'α-chymotrypsine. Sa concentration efficace s'échelonne de 10 à 100 μM. De nombreuses études ont utilisé la leupeptine pour protéger de la perte auditive induite par une surstimulation acoustique ou par la gentamicine (antibiotique ototoxique). (On pense que la perte des cellules ciliées cochléaires est médiée par la calpaïne.)

Analysis Note

Leupeptin gives multiple peaks on HPLC due to equilibria among three forms in solution. Purity determined using three main peaks. Majority of contaminating peptide is racemized leupeptin.

Other Notes

1 U corresponds to the amount of inhibitor which reduces the trypsin activity by 1 BAEE-U. (1 BAEE-U is the amount of enzyme which increases the absorbance at 253 nm by 0.001 per minute at pH 7.6 and 25 °C; BAEE, Cat. No. 12880, as substrate)
Inhibitor of trypsin, plasmin, papain and cathepsin B

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBL6874V
1401766V
1401766

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