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Merck

70215

2,3-Naphthalenedicarboxaldehyde

suitable for fluorescence

Synonyme(s) :

NDA

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A propos de cet article

Formule linéaire :
C10H6(CHO)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
184.19
UNSPSC Code:
12352108
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2207267
Form:
crystals
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form

crystals

Quality Level

impurities

≤2% mono- and dicarboxylic acid (1H-NMR)

mp

131-133 °C (lit.), 132-135 °C

fluorescence

λex 420 nm; λem ~480 nm in 0.1 M borate pH 9.3 (after derivatization with glycine [~90 μM glycine, ~20 μM N-])

suitability

suitable for fluorescence

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[H]C(=O)c1cc2ccccc2cc1C([H])=O

InChI

1S/C12H8O2/c13-7-11-5-9-3-1-2-4-10(9)6-12(11)8-14/h1-8H

InChI key

ZIPLKLQPLOWLTM-UHFFFAOYSA-N

General description

2,3-Naphthalenedicarboxaldehyde, also known as NDA, is a novel fluorescent derivatization agent. The fluorescence max. excitation of NDA is in the range of 424 nm and max. emission is achieved at 484nm.

2,3-Naphthalenedicarboxaldehyde is a fluorescent derivatization agent of primary amines, amino acids, and small peptides. The reaction between the amino compounds and NDA results in highly fluorescent and stable derivative compounds.

Application

2,3-Naphthalenedicarboxaldehyde is used as a fluorescent labelling agent for quantification of Histamine in human immunoglobulin preparations. NAD is used as a derivatization agent for glutathione to quantify protein glutathionylation. It is a suitable reagent used for the development of fluorescence-based microtiter plate assay for γ-glutamylcyclotransferase.

Features and Benefits

NDA based fluorescent assays have the following benefits over O-Phthalaldehyde (OPA):

  • High Reaction rate.
  • High Fluorescence quantum yield.
  • No uncommon excitation wavelength.
  • No side reactions.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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P. de Montigny et al.
Analytical Chemistry, 59, 1096-1096 (1987)
An improved mechanism-based cross-linker for multiplexed kinase detection and inhibition in a complex proteome.
Kai Liu et al.
Chembiochem : a European journal of chemical biology, 9(12), 1883-1888 (2008-07-16)
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Analytical Chemistry, 63, 2979-2979 (1991)
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