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Merck

79760

Phthaldialdéhyde

suitable for fluorescence, ≥99.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

Dicarboxaldéhyde o-phtalique, o-Phthalaldéhyde, Benzène-1,2-dicarboxaldéhyde, OPA

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H6O2
Numéro CAS:
643-79-8
Poids moléculaire :
134.13
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
57652816
EC Number:
211-402-2
Beilstein/REAXYS Number:
878317
MDL number:
MFCD00003335

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Nom du produit

Phthaldialdéhyde, suitable for fluorescence, ≥99.0% (HPLC)

InChI key

ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C8H6O2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-6H

SMILES string

O=Cc1ccccc1C=O

assay

≥99.0% (HPLC)

form

solid

Quality Level

100

mol wt

134.13 g/mol

concentration

≤100% (o-phthaldialdehyde)

impurities

≤0.5% phthalic acid

color

white to light yellow

bp

83 °C/1.067 hPa

mp

54-56 °C

solubility

ethanol: 0.5 g/10 mL, clear, colorless to greenish-yellow
water: 37.7 g/L at 20 °C (OECD Test Guideline 105)

density

1.13 g/cm3 at 20 °C

fluorescence

λex 334 nm; λem 455 nm (Thiol Adduct)
λex 340 nm; λem 450 nm in reaction buffer (with glycine)

suitability

suitable for fluorescence

storage temp.

2-8°C

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Biochem/physiol Actions

Le phthaldialdéhyde peut être utilisé pour la dérivatisation précolonne des acides aminés en vue de leur séparation par chromatographie liquide haute performance (HPLC). Il peut également être utilisé pour mesurer par cytométrie en flux les groupements thiol présents dans les protéines.

Application

Phthaldialdehyde or OPA determines amino acids in proteins from animal tissue and food samples. Quantification of amino acids adducts of tyramine and phenylethylamine produced by lactic acid bacteria used OPA as the pre-column derivative reagent for HPLC. Intracellular forms of glutathione (GSH/GSSG) are investigated using o-Phthalaldehyde as the pre-column fluorescent agent.

General description

Phthaldialdehyde, also known as o-Phthalaldehyde or OPA, is a pre-column (HPLC) derivatization reagent. OPA reacts with primary amino acids (AA) except cystine to form highly fluorescent adducts. The fluorescence of the derivatives is monitored at excitation and emission wavelengths of 345nm and 455nm, respectively. The HPLC technique efficiently separates the OPA-AA derivatives.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

269.6 °F - closed cup

flash_point_c

132 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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