Accéder au contenu
Merck

94675

Valinomycin

≥99.0% (TLC), K+ ionophore, powder

Synonyme(s) :

Cyclo(L-Val-D-HyIva-D-Val-L-Lac-)3: HyIva = α-Hydroxyisovaleric acid, Lac = Lactic acid

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C54H90N6O18
Numéro CAS:
2001-95-8
Poids moléculaire :
1111.32
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
329770374
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
217-896-6
MDL number:
MFCD00005114
Beilstein/REAXYS Number:
78657
Assay:
≥99.0% (TLC)
Form:
powder
Quality level:
200

Principaux documents

Voir toute la documentation
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider

Nom du produit

Valinomycin, ≥99.0% (TLC)

Quality Level

200

assay

≥99.0% (TLC)

form

powder

mp

187-190 °C

antibiotic activity spectrum

mycobacteria

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)[C@@H]1NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](OC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](OC1=O)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C54H90N6O18/c1-22(2)34-49(67)73-31(19)43(61)55-38(26(9)10)53(71)77-41(29(15)16)47(65)59-36(24(5)6)51(69)75-33(21)45(63)57-39(27(11)12)54(72)78-42(30(17)18)48(66)60-35(23(3)4)50(68)74-32(20)44(62)56-37(25(7)8)52(70)76-40(28(13)14)46(64)58-34/h22-42H,1-21H3,(H,55,61)(H,56,62)(H,57,63)(H,58,64)(H,59,65)(H,60,66)/t31-,32-,33-,34-,35+,36+,37-,38-,39-,40+,41+,42+/m0/s1

InChI key

FCFNRCROJUBPLU-RPUZOQEISA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

General description

Chemical structure: peptide
Valinomycin is a neutral cyclic dodecadepsi-peptide antibiotic, that has a 36-member ring.Valinomycin consists of twelve stereogenic centers that are made of three repeating sequences of a tetramer of D-α-hydroxyisovalericacid-D-valine-L-lactate-L-valine. It shows antibacterial, antitumor, antifungal, antiviral, and insecticidal properties. Valinomycin exerts its antiviral activity against human coronavirus OC43 (HCoV-OC43), severe acute respiratory syndrome coronavirus (SARS-CoV), and middle-east respiratory syndrome coronavirus (MERS-CoV).

Application

Valinomycin has been used as an internal standard in the cytotoxicity assay for the detection of cereulide produced by emetic Bacillus cereus. It has also been used in the measurement of the electrogenicity of bile salt/H+ antiport in Escherichia coli.

Biochem/physiol Actions

K+-selective ionophore which uncouples oxidative phosphorylation.
K+-selective ionophoric cyclodepsipeptide; potassium ionophore which uncouples oxidative phosphorylation, induces apoptosis in murine thymocytes, inhibits NGF-induced neuronal differentiation and antagonizes ET-induced vasoconstriction.
Valinomycin affects the ion transport behavior of mitochondrial systems.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Oral

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000520693
0000520693
0000490217
0000490217
0000490218

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Topics in Current Chemistry, 128, 175-175 (1985)
Dong Zhang et al.
Biomedical journal, 43(5), 414-423 (2020-10-06)
Human coronaviruses (HCoVs), including severe acute respiratory syndrome coronavirus (SARS-CoV), Middle East respiratory syndrome coronavirus (MERS-CoV), and severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2), have been resulting in global epidemics with heavy morbidity and mortality. Unfortunately, there are currently no
Transmembrane voltage sensor
Membrane Science and Technology, 7, 847-886 (2003)
The molecular structure and some transport properties of valinomycin
Pinkerton M, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 35(4), 512-518 (1969)
Cytotoxicity assay for detection of cereulide produced by emetic Bacillus cereus
Frenzel E and Ehling-Schulz M
Molecular Microbiology (2012)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique