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Merck

A2169

3′-Azido-3′-deoxythymidine

≥98% (HPLC), powder, reverse transcriptase inhibitor

Synonyme(s) :

AZT, Azidothymidine, ZDV, Zidovudine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H13N5O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
267.24
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3595791
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
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Nom du produit

3′-Azido-3′-deoxythymidine, ≥98% (HPLC)

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

mp

113-115 °C (lit.)

solubility

H2O: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1=CN([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)C(=O)NC1=O

InChI

1S/C10H13N5O4/c1-5-3-15(10(18)12-9(5)17)8-2-6(13-14-11)7(4-16)19-8/h3,6-8,16H,2,4H2,1H3,(H,12,17,18)/t6-,7+,8+/m0/s1

InChI key

HBOMLICNUCNMMY-XLPZGREQSA-N

Gene Information

human ... HIVE1(3095)
mouse ... Slc29a1(63959)

Application

3′-Azido-3′-deoxythymidine has been used as the reverse transcriptase inhibitor to inhibit the viral genome integration and as an antimicrobial agent to evaluate its anti-Salmonella activity.

Biochem/physiol Actions

Azidothymidine (AZT), a thymidine analogue, is a reverse transcriptase inhibitor against the HIV-1 virus. Azidothymidine has been shown to decrease CRISPR-mediated homology-directed repair (HDR) efficiency.
Reverse transcriptase inhibitor active against HIV-1 virus.

Features and Benefits

This compound is a featured product for ADME Tox research. Click here to discover more featured ADME Tox products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

pictograms

Health hazard

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Carc. 2 - Muta. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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In vitro activities of nucleoside analog antiviral agents against salmonellae.
Sperber S J, et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 37(1), 106-110 (1993)
Zahidul Khan et al.
Neuro-oncology, 12(6), 549-558 (2010-02-16)
The prognosis for malignant gliomas remains poor, and new treatments are urgently needed. Targeted suicide gene therapy exploits the enzymatic conversion of a prodrug, such as a nucleoside analog, into a cytotoxic compound. Although this therapeutic strategy has been considered
Primary role of type I interferons for the induction of functionally optimal antigen-specific CD8+ T cells in HIV infection.
Cabral-Piccin, et al.
EBioMedicine, 91, 104557-104557 (2023)
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Nature communications, 11(1), 330-330 (2020-01-18)
Female reproductive success critically depends on the size and quality of a finite ovarian reserve. Paradoxically, mammals eliminate up to 80% of the initial oocyte pool through the enigmatic process of fetal oocyte attrition (FOA). Here, we interrogate the striking
Critically short telomeres derepress retrotransposons to promote genome instability in embryonic stem cells.
Zhao, et al.
Cell discovery, 9, 45-45 (2023)

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