Accéder au contenu
Merck

A3411

Aminopterin

powder, BioReagent, suitable for cell culture

Synonyme(s) :

(S)-2-{4-[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methylamino]benzamido}pentanedioic acid, 4-Amino-PGA, 4-Aminofolic acid, 4-Aminopteroyl-L-glutamic acid

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H20N8O5
Numéro CAS:
54-62-6
Poids moléculaire :
440.41
PubChem Substance ID:
24890768
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
MFCD00036692
NACRES:
NA.75
EC Number:
200-209-9
Beilstein/REAXYS Number:
69045

Principaux documents

Voir toute la documentation
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider

InChI key

TVZGACDUOSZQKY-LBPRGKRZSA-N

InChI

1S/C19H20N8O5/c20-15-14-16(27-19(21)26-15)23-8-11(24-14)7-22-10-3-1-9(2-4-10)17(30)25-12(18(31)32)5-6-13(28)29/h1-4,8,12,22H,5-7H2,(H,25,30)(H,28,29)(H,31,32)(H4,20,21,23,26,27)/t12-/m0/s1

SMILES string

Nc1nc(N)c2nc(CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)cnc2n1

biological source

synthetic (organic)

product line

BioReagent

assay

≥97%

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

yellow

solubility

2 M NaOH: 50 mg/mL, DMSO: soluble

ε (extinction coefficient)

24,500 at 282 nm in 0.1 M NaOH at 1 M, 25,700 at 261 nm in 0.1 M NaOH at 1 M, 8,100 at 373 nm in 0.1 M NaOH at 1 M

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... FPGS(2356)
mouse ... Fpgs(14287)

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Application

Aminopterin has been used in the production of anti- neurogranin antibodies.

Biochem/physiol Actions

Aminopterin is found to inhibit growth, embryogenesis and has toxic effects in mice models. It serves as a abortifacient. Aminopterin is known to reduce the effects of acute leukemia in children.
Folic acid antagonist that binds to dihydrofolate reductase and inhibits its activity.
Folic acid antagonist. Aminopterin is actively transported into cells by the folate transporter. In the cell, it is converted to a high molecular weight polyglutamate metabolite by folylpolyglutamate synthase that, in turn, binds to dihydrofolate reductase and inhibits its activity. Aminopterin-polyglutamate is degraded intracellularly by γ-glutamyl hydrolase.

Other Notes

More potent, but more toxic, than methotrexate.

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Oral - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000479764
0000479764
0000415085
0000415085
0000300214

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Phase II trial of oral aminopterin for adults and children with refractory acute leukemia
Cole PD, et al.
Clinical Cancer Research, 11(22), 8089-8096 (2005)
Drugs and Nutrients: The Interactive Effects, 308-308 (1984)
Serum neurogranin measurement as a biomarker of acute traumatic brain injury
Yang J, et al.
Clinical Biochemistry, 48, 843-848 (2015)
Drugs and Nutrients: The Interactive Effects, 308-308 (1984)
M Del Campo et al.
Teratology, 60(1), 10-12 (1999-07-21)
Maternal exposures to aminopterin and methotrexate have been associated with a pattern of malformation which includes prenatal-onset growth deficiency, severe lack of ossification of the calvarium, hypoplastic supraorbital ridges, small, low-set ears, micrognathia, and limb abnormalities. We report on a
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique