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Merck

A4665

Alaméthicine from Trichoderma viride

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Antibiotique U-22324

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A propos de cet article

Numéro CAS:
27061-78-5
UNSPSC Code:
12352209
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24890893
MDL number:
MFCD00151517
Beilstein/REAXYS Number:
5213858

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Nom du produit

Alaméthicine from Trichoderma viride, ≥98% (HPLC)

InChI key

LGHSQOCGTJHDIL-SLKIUSOBSA-N

SMILES string

CC(C)C[C@H](NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)=O)C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)Cc3ccccc3

InChI

1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54+,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

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Analysis Note

Mélange d′homologues de l′alaméthicine

Application

L'alaméthicine de Trichoderma viride a été utilisée pour étudier :
  • les effets des transporteurs du glutamate sur l'élévation transitoire de la concentration en K+ extracellulaire dépendante de l'ATPase Na+/K+ au cours de l'activité neuronale
  • la formation de canaux perméables aux anions, dans des bicouches lipidiques planes, par de la magainine I obtenue à partir de peau de Xenopus
  • la perméabilité de l'épiderme et du méristème apical des racines et la résistance à l'alaméthicine induite par la cellulase chez Arabidopsis thaliana
  • les effets cytotoxiques de l'acide okadaïque (phycotoxine) et des mycotoxines sur des lignées de cellules intestinales humaines (HT-29) et de cellules de neuroblastome (SH-SY5Y)
  • les variations de structure et l'activité biologique de peptaïbols obtenus à partir du clade Longibrachiatum appartenant au genre de champignons filamenteux Trichoderma

Biochem/physiol Actions

L'alaméthicine est responsable de l'induction de résistances chez les plantes, pour qui elle est toxique, entraînant des lésions et une mort rapide par clivage de l'acide ribonucléique ribosomique (ARNr). Elle peut provoquer une perméabilité du méristème apical et de l'épiderme sur les racines d'A. thaliana. L'alaméthicine entraîne l'enroulement des vrilles induit par les jasmonates chez Bryonia dioica.

General description

L'alaméthicine est un peptide antibiotique et cytolytique capable de former une structure α-hélicoïdale amphipathique dans les membranes biologiques. C'est un peptaïbol linéaire constitué de 20 résidus d'acides aminés. Elle appartient à la famille des peptides non ribosomiques (NRP pour "Non-Ribosomal Peptide") et est chargée d'acide alpha-amino-isobutyrique.

Other Notes

Ac-2-MeAla-L-Pro-2-MeAla-L-Ala-2-MeAla-L-Ala-L-Glu(NH2)-2-MeAla-L-Val-2-MeAla-Gly-L-Leu-2-MeAla-L-Pro-L-Val-2-MeAla-2-MeAla-L-Glu-L-Glu(NH2)-phénylalaninol

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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0000503530
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D P Tieleman et al.
Biophysical journal, 76(6), 3186-3191 (1999-06-04)
Alamethicin is an amphipathic alpha-helical peptide that forms ion channels. An early event in channel formation is believed to be the binding of alamethicin to the surface of a lipid bilayer. Molecular dynamics simulations are used to compare the structural
Bradley R Dotson et al.
BMC plant biology, 18(1), 165-165 (2018-08-12)
Trichoderma fungi live in the soil rhizosphere and are beneficial for plant growth and pathogen resistance. Several species and strains are currently used worldwide in co-cultivation with crops as a biocontrol alternative to chemical pesticides even though little is known
Alexey G Kruglov et al.
Chemical research in toxicology, 22(3), 565-573 (2009-02-06)
A novel mycotoxin named acrebol, consisting of two closely similar peptaibols (1726 and 1740 Da), was isolated from an indoor strain of the mitosporic ascomycete fungus Acremonium exuviarum. This paper describes the unique mitochondrial toxicity of acrebol, not earlier described
H Duclohier et al.
Biophysical journal, 56(5), 1017-1021 (1989-11-01)
The ionophore properties of magainin I, an antimicrobial and amphipathic peptide from the skin of Xenopus, were investigated in planar lipid bilayers. Circular dichroism studies, performed comparatively with alamethicin, in small or large unilamellar phospholipidic vesicles, point to a smaller
Burkhard Bechinger et al.
Chemistry and physics of lipids, 165(3), 282-301 (2012-03-01)
Solid-state NMR spectroscopic techniques provide valuable information about the structure, dynamics and topology of membrane-inserted polypeptides. In particular antimicrobial peptides (or 'host defence peptides') have early on been investigated by solid-state NMR spectroscopy and many technical innovations in this domain
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