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A4888

Amphotéricine B from Streptomyces sp.

~80% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

LNS-AmB, NSC 527017, Fungizone

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C47H73NO17
Numéro CAS:
1397-89-3
Poids moléculaire :
924.08
UNSPSC Code:
51102829
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
57653841
EC Number:
215-742-2
Beilstein/REAXYS Number:
78342
MDL number:
MFCD00877763
Service technique
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biological source

Streptomyces sp.

Quality Level

300

assay

~80% (HPLC)

form

powder

color

yellow to orange

solubility

DMF: 2-4 mg/mL, DMSO: 30-40 mg/mL, H2O: insoluble, water: insoluble

antibiotic activity spectrum

fungi, yeast

application(s)

advanced drug delivery

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

C[C@H]1O[C@@H](O[C@@H]2C[C@@H]3O[C@](O)(C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\2)C[C@H](O)[C@H]3C(O)=O)[C@@H](O)[C@@H](N)[C@@H]1O

InChI

1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1

InChI key

APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N

General description

L'amphotéricine B est un antibiotique antifongique polyène extrait des bactéries du genre Streptomyces. Elle a une grande affinité pour les stérols, particulièrement pour les ergostérols, présents dans la membrane des cellules bactériennes et fongiques.

Application

L′amphotéricine B est utilisée pour étudier les effets de l′afflux de calcium sur l′activité antifongique , ainsi que le processus de fixation de l′amphotéricine B aux stérols présents dans les monocouches, les solutions aqueuses et les bicouches phospholipidiques et la cinétique associée . Elle est également couramment employée comme supplément antifongique en culture tissulaire.
L′amphotéricine B de Streptomyces sp. a été utilisée :
  • Dans une technique de patch perforé à l′amphotéricine.
  • Comme médicament antifongique de référence lors d′un test de dilution sur gélose afin de déterminer la concentration minimale inhibitrice (CMI).
  • Comme constituant d′un bouillon permettant d′isoler sélectivement les bactéries Arcobacter.

Biochem/physiol Actions

L′amphotéricine B se fixe aux stérols, formant ainsi des pores dans la membrane et provoquant la libération de petites molécules. Ce produit est particulièrement efficace contre les champignons et les levures.
Mode d'action : L'amphotéricine B se fixe aux stérols, formant ainsi des pores dans la membrane et provoquant la libération des petites molécules.

Spectre antimicrobien : Inclut les champignons et les levures

Features and Benefits

Antibiotique de grande qualité convenant à de multiples applications de recherche.

Preparation Note

Fermé hermétiquement. Sec. Conserver dans un endroit bien ventilé. Conserver sous clé ou dans un endroit accessible
L'amphotéricine B est insoluble dans l'eau à pH 6-7 mais est hydrosoluble à pH 2 ou 11. Elle est soluble dans le DMSO (30-40 mg/ml) et dans le diméthylformamide (2-4 mg/ml). Il est impossible de stériliser par filtration les solutions aqueuses du fait de leur piètre solubilité.

L'amphotéricine B demeure active pendant 3 jours en culture à 37 °C. À -20 °C et protégé de l'air et de la lumière, le produit demeure actif pendant 5 ans.

Other Notes

Conservez le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Le produit est sensible à la lumière et à l'humidité. Conserver dans un endroit sec.
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pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

hcodes

H372

Hazard Classifications

STOT RE 1

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000536193
0000536193
0000477778
0000511768
0000511768

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