Accéder au contenu
Merck

A4888

Amphotéricine B from Streptomyces sp.

~80% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

LNS-AmB, NSC 527017, Fungizone

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C47H73NO17
Numéro CAS:
1397-89-3
Poids moléculaire :
924.08
UNSPSC Code:
51102829
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
57653841
EC Number:
215-742-2
Beilstein/REAXYS Number:
78342
MDL number:
MFCD00877763

Principaux documents

Voir toute la documentation
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider

Nom du produit

Amphotéricine B from Streptomyces sp., ~80% (HPLC), powder

InChI key

APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N

InChI

1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1

SMILES string

C[C@H]1O[C@@H](O[C@@H]2C[C@@H]3O[C@](O)(C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\2)C[C@H](O)[C@H]3C(O)=O)[C@@H](O)[C@@H](N)[C@@H]1O

biological source

Streptomyces sp.

assay

~80% (HPLC)

form

powder

color

yellow to orange

solubility

DMF: 2-4 mg/mL
DMSO: 30-40 mg/mL
H2O: insoluble
water: insoluble

antibiotic activity spectrum

fungi
yeast

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Application

L′amphotéricine B est utilisée pour étudier les effets de l′afflux de calcium sur l′activité antifongique , ainsi que le processus de fixation de l′amphotéricine B aux stérols présents dans les monocouches, les solutions aqueuses et les bicouches phospholipidiques et la cinétique associée . Elle est également couramment employée comme supplément antifongique en culture tissulaire.
L′amphotéricine B de Streptomyces sp. a été utilisée :
  • Dans une technique de patch perforé à l′amphotéricine.
  • Comme médicament antifongique de référence lors d′un test de dilution sur gélose afin de déterminer la concentration minimale inhibitrice (CMI).
  • Comme constituant d′un bouillon permettant d′isoler sélectivement les bactéries Arcobacter.

Biochem/physiol Actions

L′amphotéricine B se fixe aux stérols, formant ainsi des pores dans la membrane et provoquant la libération de petites molécules. Ce produit est particulièrement efficace contre les champignons et les levures.
Mode d'action : L'amphotéricine B se fixe aux stérols, formant ainsi des pores dans la membrane et provoquant la libération des petites molécules.

Spectre antimicrobien : Inclut les champignons et les levures

Features and Benefits

Antibiotique de grande qualité convenant à de multiples applications de recherche.

General description

L'amphotéricine B est un antibiotique antifongique polyène extrait des bactéries du genre Streptomyces. Elle a une grande affinité pour les stérols, particulièrement pour les ergostérols, présents dans la membrane des cellules bactériennes et fongiques.

Other Notes

Conservez le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Le produit est sensible à la lumière et à l'humidité. Conserver dans un endroit sec.
Pour de plus amples informations sur notre gamme de Produits biochimiques, merci de compléter ce formulaire.

Preparation Note

Fermé hermétiquement. Sec. Conserver dans un endroit bien ventilé. Conserver sous clé ou dans un endroit accessible
L'amphotéricine B est insoluble dans l'eau à pH 6-7 mais est hydrosoluble à pH 2 ou 11. Elle est soluble dans le DMSO (30-40 mg/ml) et dans le diméthylformamide (2-4 mg/ml). Il est impossible de stériliser par filtration les solutions aqueuses du fait de leur piètre solubilité.

L'amphotéricine B demeure active pendant 3 jours en culture à 37 °C. À -20 °C et protégé de l'air et de la lumière, le produit demeure actif pendant 5 ans.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

hcodes

H372

Hazard Classifications

STOT RE 1

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000477778
0000511768
0000511768
0000477778
0000511770

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Maki Onda et al.
Journal of biochemistry, 134(1), 121-128 (2003-08-29)
To investigate the susceptibilities of fungal and mammalian cells to amphotericin B (AmB), AmB-loaded lysophosphatidylcholine (LPC)micelles as drug delivery vehicles were incubated at 37 degrees C with phosphatidylcholine vesicles containing different sterols as model systems for fungal and mammalian cells.
P David Rogers et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 51(2), 305-312 (2003-02-04)
The ability of amphotericin B to increase intracellular calcium concentrations in human cells is associated with the toxicity of this antifungal agent. The present study was performed to determine whether amphotericin B affects the influx or efflux of calcium in
Screening of antimicrobial activity of essential oil and methanol extract of Satureja hortensis on foodborne bacteria and fungi.
Adiguzel A, et al.
Czech Journal of Food Sciences, 25, 81-81 (2007)
Hakan Ozer et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 55(3), 937-942 (2007-02-01)
Hippomarathrum microcarpum grows wild in eastern Anatolia, Turkey, and is a plant utilized as food by people. In this study, the in vitro antimicrobial and antioxidant activities of the essential oil and methanol extract from H. microcarpum and its essential
Biological activities of the essential oils and methanol extract of Origanum vulgare ssp. vulgare in the Eastern Anatolia region of Turkey.
Sahin F, et al.
Food Control, 15, 549-557 (2004)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Contenu apparenté

Data Sheet - A4888

Instructions

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique