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Merck

A5282

DL-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid

≥98% (TLC), solid, NMDA receptor antagonist

Synonyme(s) :

5-Phosphono-DL-norvaline, DL-2-Amino-5-phosphonovaleric acid, AP-5, APV

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H12NO5P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
197.13
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352106
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2446389
Form:
solid
Quality level:
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Nom du produit

DL-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid, solid

form

solid

Quality Level

color

white

solubility

0.1 M NaOH: 4 mg/mL, H2O: 5.6 mg/mL, organic solvents: insoluble

SMILES string

NC(CCCP(O)(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C5H12NO5P/c6-4(5(7)8)2-1-3-12(9,10)11/h4H,1-3,6H2,(H,7,8)(H2,9,10,11)

InChI key

VOROEQBFPPIACJ-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

Application

DL-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid has been used:
  • in the inactivation of N-methyl-D-aspartate (NMDA)-mediated synapses
  • used in growth medium for inhibition of electrical activity in the neuronal network
  • used to isolate N-methyl-D-aspartate receptors (NMDAR) or α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid receptor (AMPAR)-mediated currents were isolated using this product
  • used in double distilled water to compare its NMDA antagonistic action with that of prion protein (PrPC)

Biochem/physiol Actions

Anticonvulsant; potent and selective NMDA receptor antagonist.

Disclaimer

Hygroscopic


pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Product Information Sheet


Engineered neuronal circuits shaped and interfaced with carbon nanotube microelectrode arrays
Shein M, et al.
Biomedical Microdevices, 11(2), 495-501 (2009)
Activation of NR2A-containing NMDA receptors is not obligatory for NMDA receptor-dependent long-term potentiation
Weitlauf C, et al.
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