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Merck

A5354

Ampicilline

Ready Made Solution, 100 mg/mL

Synonyme(s) :

Ampicilline sodium salt, Amino-benzylpénicilline, D-(−)-α-aminobenzylpénicilline sodium salt

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H18N3NaO4S
Numéro CAS:
69-52-3
Poids moléculaire :
371.39
UNSPSC Code:
51280000
NACRES:
NA.76
Beilstein/REAXYS Number:
4119211
MDL number:
MFCD00064313

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Nom du produit

Ampicilline, Ready Made Solution, 100 mg/mL

SMILES string

CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)[O-])C.[Na+]
[Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O

InChI

1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1
1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1

InChI key

KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M
KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

biological source

microbial

form

liquid
ready-to-use solution

autoignition temp.

301 °C

storage condition

(Tightly closed. Keep locked up or in an area accessible only to qualified or authorized )

concentration

100 mg/mL

color

colorless to light yellow

mp

215 °C (dec.) (lit.)

solubility

DMSO: 100 mg/mL

suitability

suitable (for antibacterial use in culture media)

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

L'ampicilline permet de sélectionner les cellules bactériennes qui possèdent une résistance spécifique dans les analyses microbiologiques classiques. Elle a été utilisée pour étudier la résistance aux antibiotiques, leurs contraintes de pénétration, les synergies entre plusieurs antibiotiques et certaines bactériémies, et a permis de mettre au point des tests PCR pour détecter des gènes de résistance dans le liquide cérébrospinal.

Biochem/physiol Actions

Mode d'action : antibiotique de type ß-lactamine qui inhibe la synthèse de la paroi cellulaire chez les bactéries en inactivant les transpeptidases situées sur la face interne de la membrane cellulaire. Mode de résistance : les ß-lactamases clivent le cycle ß-lactame de l'ampicilline, la rendant inactive.

Spectre antimicrobien : agit sur les bactéries à Gram positif (activité comparable à la benzylpénicilline) et à Gram négatif (activité comparable aux tétracyclines et au chloramphénicol).
Mode d'action : antibiotique de type bêta-lactamine qui inhibe la synthèse de la paroi cellulaire chez les bactéries en inactivant les transpeptidases situées sur la face interne de la membrane cellulaire.

Mode de résistance : les bêta-lactamases clivent le cycle bêta-lactame de l'ampicilline, la rendant inactive.

Spectre antimicrobien : agit sur les bactéries à Gram positif (activité comparable à la benzylpénicilline) et à Gram négatif (activité comparable aux tétracyclines et au chloramphénicol).

Features and Benefits

  • Antibiotique de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
  • Idéal pour la recherche en biochimie et en biologie cellulaire.

General description

L'ampicilline, un membre de la famille des β-lactamines à spectre étendu, est un dérivé semi-synthétique de la pénicilline couramment employé comme antibiotique polyvalent à large spectre. Son mécanisme d'action consiste à inhiber la synthèse de la paroi des cellules bactériennes en se liant aux protéines fixatrices de la pénicilline (PBP), perturbant ainsi le processus crucial de la synthèse des peptidoglycanes qui est essentiel à la formation de la paroi des cellules bactériennes. Cet antibiotique est efficace contre un éventail varié de bactéries, notamment des souches à Gram positif et à Gram négatif comme E. coli, les entérocoques résistants à la vancomycine (ERV) et sensibles aux β-lactamines, Staphylococcus aureus et Streptococcus pneumoniae. Dans la recherche scientifique, l'ampicilline joue un rôle pivot, particulièrement dans les études microbiologiques, biochimiques et de biologie cellulaire. Ses applications au laboratoire vont jusqu'à l'exploration des limitations à la pénétration et de la résistance aux antibiotiques, l'étude des interactions synergiques entre antibiotiques, et son emploi comme élément vital dans la sélection et la maintenance des plasmides recombinants chez E. coli. Ce produit est une solution d'ampicilline à 100 mg/ml dans du DMSO prête à l'emploi et facile d'utilisation qui permet de sélectionner les cellules bactériennes possédant une résistance spécifique.
Structure chimique : β-lactame

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Les récipients ouverts doivent être refermés avec soin et conservés en position verticale afin d'éviter toute fuite.
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Health hazard
GHS08

signalword

Danger

hcodes

H317,H334

Hazard Classifications

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 2

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188.6 °F - closed cup

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87 °C - closed cup

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Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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J N Anderl et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 44(7), 1818-1824 (2000-06-20)
The penetration of two antibiotics, ampicillin and ciprofloxacin, through biofilms developed in an in vitro model system was investigated. The susceptibilities of biofilms and corresponding freely suspended bacteria to killing by the antibiotics were also measured. Biofilms of Klebsiella pneumoniae
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Journal of clinical medicine, 9(8) (2020-08-14)
Melanoma is one of the most aggressive and highly resistant tumors. Cell plasticity in melanoma is one of the main culprits behind its metastatic capabilities. The detailed molecular mechanisms controlling melanoma plasticity are still not completely understood. Here we combine
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Antimicrobial agents and chemotherapy, 55(2), 495-501 (2010-12-08)
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Indrikis A Krams et al.
The Journal of experimental biology, 220(Pt 22), 4204-4212 (2017-09-25)
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