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Merck

A8052

Arg-Gly-Asp

≥97% (TLC)

Synonyme(s) :

L-arginyl-glycyl-L-aspartic acid

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H22N6O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
346.34
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
MDL number:
Form:
powder
Assay:
≥97% (TLC)
Biological source:
synthetic
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InChI

1S/C12H22N6O6/c13-6(2-1-3-16-12(14)15)10(22)17-5-8(19)18-7(11(23)24)4-9(20)21/h6-7H,1-5,13H2,(H,17,22)(H,18,19)(H,20,21)(H,23,24)(H4,14,15,16)/t6-,7-/m0/s1

SMILES string

N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O

InChI key

IYMAXBFPHPZYIK-BQBZGAKWSA-N

biological source

synthetic

assay

≥97% (TLC)

form

powder

technique(s)

cell culture | stem cell: suitable

UniProt accession no.

storage temp.

−20°C

Quality Level

Gene Information

human ... FN1(2335)

General description

Arg-Gly-Asp (RGD) is an integrin binding site, which belongs to the class of adhesive proteins. It functions as a brain tumor targeting ligand.

Application

Arg-Gly-Asp has been used:
  • to saturate the cell surface Arg-Gly-Asp (RGD) receptors and inhibit marrow stromal cell (MSC) attachment to peptide modified hydrogel
  • in adhesion assay
  • in inhibition assay to confirm the β1-integrin-dependency of cell adhesion
  • in textile fabrication and RGD textile functionalization
  • to engineer a population of human dermal fibroblasts with impaired migration
  • to modify glass substrate and evaluate the behavior of human bone marrow mesenchymal stem cells (hBM-MSCs)
  • in the cell culture of human mammary epithelial cells

Biochem/physiol Actions

Primary sequence involved with the binding of proteins to cell surfaces

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Preparation Note

Tripeptide from the cell-attachment domain of fibronectin

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Bio-active molecules modified surfaces enhanced mesenchymal stem cell adhesion and proliferation
Mobasseri R, et al.
Biochemical and biophysical research communications, 483(1), 312-317 (2017)
Cell attachment to thrombospondin: the role of ARG-GLY-ASP, calcium, and integrin receptors.
Lawler J, et al.
The Journal of cell biology, 107(6), 2351-2361 (1988)
Evaluation of the Osteoblast Behavior to PGA Textile Functionalized with RGD as a Scaffold for Bone Regeneration
Ortiz M, et al.
Journal of Nanomaterials, 2017 (2017)
The effect of incorporating RGD adhesive peptide in polyethylene glycol diacrylate hydrogel on osteogenesis of bone marrow stromal cells
Yang F, et al.
Biomaterials, 26(30), 5991-5998 (2005)
Stijn F M van Dongen et al.
Advanced materials (Deerfield Beach, Fla.), 25(12), 1687-1691 (2013-01-29)
There's an APP for that: cell-repellent APP (azido-[polylysine-g-PEG]) is used to create substrates for spatially controlled dynamic cell adhesion. The simple addition of a functional peptide to the culture medium rapidly triggers cell adhesion. This highly accessible yet powerful technique

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