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Merck

A8674

Antimycin A

from Streptomyces sp., mitochondrial electron transport chain complex III inhibitor, powder

Synonyme(s) :

Antipiriculline

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About This Item

Numéro CAS:
1397-94-0
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24891355
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD01779723

Nom du produit

Antimycine A from Streptomyces sp.,

SMILES string

[H]C(=O)Nc1cccc(C(=O)N[C@H]2[C@@H](C)OC(=O)C(CCCCCC)[C@@H](OC(=O)CC(C)C)[C@H](C)OC2=O)c1O

InChI key

UIFFUZWRFRDZJC-RBVQMQRASA-N

InChI

1S/C28H40N2O9/c1-6-7-8-9-11-20-25(39-22(32)14-16(2)3)18(5)38-28(36)23(17(4)37-27(20)35)30-26(34)19-12-10-13-21(24(19)33)29-15-31/h10,12-13,15-18,20,23,25,33H,6-9,11,14H2,1-5H3,(H,29,31)(H,30,34)/t17-,18+,20?,23+,25+/m1/s1

form

powder

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

enzyme | inhibits

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

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Catégories apparentées

Application

L′antimycine A a été utilisée pour étudier les sites spécifiques de production d′espèces réactives de l′oxygène dans des mitochondries isolées de muscle squelettique de patients souffrant d′une bronchopneumopathie chronique obstructive, ainsi que leur relation avec le stress oxydatif local induit par l′exercice physique.
L′antimycine A de Streptomyces sp. a été utilisée :
  • Comme inhibiteur de la chaîne respiratoire dans des cultures neuronales.
  • Dans un essai sur la production d′ATP in organello dans des cellules de Trypanosoma brucei.
  • Dans un essai sur la respiration de lignées cellulaires de carcinome papillaire de la thyroïde (CPT).

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur du transfert d′électrons au niveau du complexe III. Induit l′apoptose.

General description

L'antimycine est un antibiotique produit par Streptomyces spp. Elle inhibe le complexe III de la chaîne de transport d'électrons des mitochondries et favorise la production d'espèces réactives de l'oxygène (ERO), perturbant ainsi la dépolarisation mitochondriale. Elle inhibe l'apoptose médiée par l'oxyde nitrique et module la libération de cytochrome C. Elle supprime la tumorigenèse dans les cellules de cancer du poumon et pourrait être un agent thérapeutique potentiel.L'antimycine A sert de témoin positif pour la génération de superoxydes.
Structure chimique : peptide

Other Notes

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Analysis Note

A mixture of antimycins.

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

signalword

Danger

hcodes

H300,H400

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000492342
0000492342
0000492341
0000492341
0000492340

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  1. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  2. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  3. What is the molecular weight of Antimycin A, Product A8674?

    The product is a mixture of antimycins, each with a unique molecular weight. The approximate molecular weights (g/mole) for the components are A1: 548.6; A2: 534.6; A3: 520.6; A4:506.6.  The percentages of each component are lot specific and are determined by HPLC.  This information can be found on the Certificate of Analysis.  We averaged the molecular weights for four lots and obtained an approximate molecular weight of 532 g/mole.

  4. What is Antimycin A, Product A8674, soluble in?

    Antimycin A is soluble in DMSO at 2 mg/mL and in 95% ethanol at 50 mg/mL. It is also freely soluble in ether, acetone, and chloroform. It is insoluble in water.

  5. Can solutions of Antimycin A, Product A8674, be stored?

    It has been reported that in a 95% alcoholic solution, Antimycin A is stable for four months at 4 °C.

  6. What is the working concentration for Antimycin A, Product A8674?

    A concentration of 2 micrograms/ml (1000 fold dilution from a DMSO stock solutions) was reportedly used on endothelial cells per Wilkinson, J.A., and Jacob, R., Agonist-induced calcium and oxidative stress responses in endothelial cells. Biochem. Soc. Trans., 31, 960-962 (2003).

  7. What is the shipping and storage temperature for Product A8674, Antimycin A from Streptomyces?

    Antimycin A is stable at ambient temperature for up to 2 weeks and is shipped at ambient temperatures to reduce shipping costs to the customer. Once received, it should be stored in the freezer at -20°C.

  8. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  9. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  10. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Autophagic clearance of mitochondria in the kidney copes with metabolic acidosis
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Journal of the American Society of Nephrology, 25(10), 2254-2266 (2014)
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Joynt R and Seipke RF
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Mitochondrial modulation-induced activation of vagal sensory neuronal subsets by antimycin A, but not CCCP or rotenone, correlates with mitochondrial superoxide production
Stanford KR and Taylor-Clark TE
PLoS ONE, 13(5), e0197106-e0197106 (2018)
A preclinical evaluation of antimycin a as a potential antilung cancer stem cell agent
Yeh CT, et al.
Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine : ECAM, 2013(3), 143-151 (2013)
Oligomycin and antimycin A prevent nitric oxide-induced apoptosis by blocking cytochrome C leakage
Dairaku N, et al.
The Journal of Laboratory and Clinical Medicine, 143(3), 143-151 (2004)
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