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Merck

A9501

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate

≥98.5% (HPLC), powder, PKA activator

Synonyme(s) :

3′,5′-Cyclic AMP, Adenosine 3′,5′-cyclophosphate, cAMP

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H12N5O6P
Numéro CAS:
60-92-4
Poids moléculaire :
329.21
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278245
eCl@ss:
32160414
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
200-492-9
MDL number:
MFCD00005845
Beilstein/REAXYS Number:
52645

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Nom du produit

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate, ≥98.5% (HPLC), powder

InChI key

IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N

InChI

1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

SMILES string

Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)O[C@H]4[C@H]3O

assay

≥98.5% (HPLC)

form

powder

color

white

mp

260 °C (dec.) (lit.)

solubility

H2O: 10 mg/mL, clear, colorless (pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble.)

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... OPRK1(4986)

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Application

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate has been used:
  • as cell culture medium supplement in embryonic spinal neurons
  • as a component of ringer solution for perfusion studies
  • to induce neuroendocrine differentiation in human lung cancer cell lines

Biochem/physiol Actions

Naturally-occurring activator of cyclic-AMP-dependent protein kinase (PKA). The cAMP/PKA signaling pathway inhibits cell proliferation, induces differentiation and leads to apoptosis.
Naturally-occurring activator of cyclic-AMP-dependent protein kinase (PKA). cAMP is an important second messenger that is linked in many systems to neurotransmitter- or hormone-induced receptor stimulation. The cAMP/PKA signaling pathway has been shown to inhibit cell proliferation, induce differentiation and lead to apoptosis.

Features and Benefits

This compound is a featured product for ADME Tox and Cyclic Nucleotide research. Discover more featured ADME Tox and Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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