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B6542

Bréfeldine A

≥99% (HPLC and TLC), BioXtra, Molecular Biology

Synonyme(s) :

γλ-Lactone de l’acide γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptényl)-4-cyclopentanecrotonique, Ascotoxine, BFA, Cyanéine, Décumbine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H24O4
Numéro CAS:
20350-15-6
Poids moléculaire :
280.36
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.52
PubChem Substance ID:
24891917
MDL number:
MFCD12913297
Beilstein/REAXYS Number:
25191
Assay:
≥99% (HPLC and TLC)
Form:
powder
Quality level:
300
Service technique
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biological source

Penicillium brefeldianum

Quality Level

300

grade

Molecular Biology

product line

BioXtra

assay

≥99% (HPLC and TLC)

form

powder

mol wt

280.36

solubility

DMSO: 10 mg/mL (Store stock solutions at -20 °C)

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1

InChI

1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

InChI key

KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

General description

Brefeldin induces ADP-ribosylation of CtBP1/BARS protein that regulates the intracellular trafficking and movement of secretory proteins from endoplasmic reticulum to Golgi apparatus.
Chemical structure: macrolide

Application

Suitable for molecular biology studies of secretory proteins and mechanisms of intracellular transport

Biochem/physiol Actions

La bréfeldine A (BFA) est un métabolite fongique qui perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi. La BFA est un activateur du cycle de la sphingomyéline. Une apoptose médiée par la bréfeldine A a été observée dans des cellules tumorales humaines.
Perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi ; activateur du cycle de la sphingomyéline.
Brefeldin is a fungal metabolite that disrupts protein secretion in eukaryotic cells by disrupting the Golgi apparatus. It does not affect the process of protein synthesis.

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pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Y Misumi et al.
The Journal of biological chemistry, 261(24), 11398-11403 (1986-08-25)
We examined the effect of brefeldin A, an antiviral antibiotic, on protein synthesis, intracellular processing, and secretion in primary culture of rat hepatocytes. The secretion was strongly blocked by the drug at 1 microgram/ml and higher concentrations, while the protein
Marco Lepore et al.
Nature communications, 5, 3866-3866 (2014-05-17)
Mucosal-associated invariant T (MAIT) cells are abundant in humans and recognize conserved bacterial antigens derived from riboflavin precursors, presented by the non-polymorphic MHC class I-like molecule MR1. Here we show that human MAIT cells are remarkably oligoclonal in both the
Emma M Haapaniemi et al.
Blood, 125(4), 639-648 (2014-10-29)
The signal transducer and activator of transcription (STAT) family of transcription factors orchestrate hematopoietic cell differentiation. Recently, mutations in STAT1, STAT5B, and STAT3 have been linked to development of immunodysregulation polyendocrinopathy enteropathy X-linked-like syndrome. Here, we immunologically characterized 3 patients
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