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Merck

C0768

Cyclophosphamide monohydrate

97.0-103.0% (HPLC), Alkylating agent, powder

Synonyme(s) :

2-[Bis(2-chloroethyl)amino]tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide, Cytoxan

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H15Cl2N2O2P · H2O
Numéro CAS:
6055-19-2
Poids moléculaire :
279.10
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
57653979
UNSPSC Code:
51112507
EC Number:
200-015-4
MDL number:
MFCD00149395
Beilstein/REAXYS Number:
4678992

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Nom du produit

Cyclophosphamide monohydrate, bulk package

InChI key

PWOQRKCAHTVFLB-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C7H15Cl2N2O2P.H2O/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14;/h1-7H2,(H,10,12);1H2

SMILES string

[H]O[H].ClCCN(CCCl)P1(=O)NCCCO1

assay

97.0-103.0% (HPLC)

form

powder

mp

49-51 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... ALDH1A1(216), ALDH1B1(219)

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General description

Cyclophosphamide (CYC) is a cytotoxic alkylating agent. It is activated by the cytochrome P-450 enzyme system in the liver. It has immunomodulatory functionality and inhibits humoral and cellular immunity.Cyclophosphamide exhibits anti-cancer and immunosuppressant activities. In the body, cyclophosphamide is converted by the liver to an active alkylating 4-hydroxycyclophosphamide metabolite, thereby showing its anti-neoplastic effects.

Application

Cyclophosphamide monohydrate has been used:
  • to test its antitumor effect on TC-1 tumor cells
  • as a component of multidrug solution for isolation of resistant human burkitt lymphoma cell line
  • in testing antitumor immunity in mouse tumor cell lines

Biochem/physiol Actions

Cyclophosphamide is a cytotoxic nitrogen mustard derivative widely used in cancer chemotherapy. It cross-links DNA, causes strand breakage, and induces mutations. Its clinical activity is associated with a decrease in aldehyde dehydrogenase 1 (ALDH1) activity.
Cytotoxic nitrogen mustard derivative widely used in cancer chemotherapy. It cross-links DNA, causes strand breakage, and induces mutations.

Features and Benefits

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1A

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Cyclophosphamide pharmacokinetics and dose requirements in patients with renal insufficiency
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