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Merck

C0832

N-oxyde de clozapine

≥98% (HPLC), solid, 5-HT₂ serotonin receptor antagonist

Synonyme(s) :

N-oxyde de 8-chloro-11-(4-méthyl-1-pipérazinyl)-5H-dibenzo[b,e](1,4)diazépine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H19ClN4O
Numéro CAS:
34233-69-7
Poids moléculaire :
342.82
UNSPSC Code:
12352119
PubChem Substance ID:
24892276
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00210190

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Nom du produit

N-oxyde de clozapine,

SMILES string

C[N+]1([O-])CCN(CC1)C2=Nc3cc(Cl)ccc3Nc4ccccc24

InChI key

OGUCZBIQSYYWEF-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C18H19ClN4O/c1-23(24)10-8-22(9-11-23)18-14-4-2-3-5-15(14)20-16-7-6-13(19)12-17(16)21-18/h2-7,12,20H,8-11H2,1H3

form

solid

Quality Level

200

Catégories apparentées

General description

Le N-oxyde de clozapine (CNO), une forme inactive du médicament dénommé clozapine, active les récepteurs couplés aux protéines G (GPCR). Le CNO sert de ligand synthétique au récepteur muscarinique humain modifié. Il produit des effets similaires à ceux de la clozapine après conversion métabolique. La conversion de la clozapine en CNO facilite son passage à travers la barrière hémato-encéphalique.

Application

Le N-oxyde de clozapine a été utilisé :
  • Pour activer le récepteur muscarinique M4 humain (hM4Di) dans le cortex moteur primaire.
  • Pour induire une manipulation chimiogénétique in vivo et altérer l′activité locomotrice chez des souris transgéniques Th-cre.
  • Dans des tests comportementaux chez la souris et pour stimuler des cellules (HEK293).

Biochem/physiol Actions

Antagoniste du récepteur 5-HT2 de la sérotonine ; principal métabolite de la clopazine pouvant être surveillé par HPLC.
Antagoniste du récepteur 5-HT2 de la sérotonine ; principal métabolite de la clopazine.

Features and Benefits

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche en neurosciences. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés en lien avec les neurosciences. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301,H336

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - STOT SE 3

target_organs

Central nervous system

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000347094
0000220497
0000513779
0000513779
0000451215

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Clozapine-n-oxide administration produces behavioral effects in Long-Evans rats-implications for designing DREADD experiments
MacLaren DAA, et al.
eNeuro, ENEURO-EN0219 (2016)
Gram scale preparation of clozapine N-oxide (CNO), a synthetic small molecule actuator for muscarinic acetylcholine DREADDs
van der Peet PL, et al.
MethodsX, 5, 257-267 (2018)
Weizhe Hong et al.
Cell, 158(6), 1348-1361 (2014-09-13)
Animals display a range of innate social behaviors that play essential roles in survival and reproduction. While the medial amygdala (MeA) has been implicated in prototypic social behaviors such as aggression, the circuit-level mechanisms controlling such behaviors are not well
Stress Accelerates Defensive Responses to Looming in Mice and Involves a Locus Coeruleus-Superior Colliculus Projection
Li L, et al.
Current Biology, 28(6), 859-871 (2018)
The DREADD agonist clozapine N-oxide (CNO) is reverse-metabolized to clozapine and produces clozapine-like interoceptive stimulus effects in rats and mice
Manvich DF, et al.
Scientific Reports, 8(1), 3840-3840 (2018)
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