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Merck

C101

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine

A1 adenosine receptor antagonist, solid

Synonyme(s) :

1,3-Dipropyl-8-cyclopentylxanthine, DPCPX, PD 116,948

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H24N4O2
Numéro CAS:
102146-07-6
Poids moléculaire :
304.39
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
24277697
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00055117
Form:
solid
Quality level:
100

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Nom du produit

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine, solid

SMILES string

CCCN1C(=O)N(CCC)c2nc([nH]c2C1=O)C3CCCC3

InChI

1S/C16H24N4O2/c1-3-9-19-14-12(15(21)20(10-4-2)16(19)22)17-13(18-14)11-7-5-6-8-11/h11H,3-10H2,1-2H3,(H,17,18)

InChI key

FFBDFADSZUINTG-UHFFFAOYSA-N

form

solid

color

white

solubility

DMSO: >10 mg/mL, 0.1 M NaOH: 2 mg/mL, ethanol: 4 mg/mL, H2O: insoluble

εmax

14,800 at 276 nm in ethanol

Quality Level

100

Gene Information

human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA2B(136), ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora2b(29316), Adora3(25370)

Catégories apparentées

Application

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine has been used as an adenosine receptor (A1AR) antagonist in macrophages and human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). It has also been used as A1AR antagonist in MCF-7 breast cancer cell line to test its anti-cancer effect.

Biochem/physiol Actions

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine (DPCPX) is a selective A1 adenosine receptor antagonist. DPCPX possesses anti-cancer functionality. It induces apoptosis in breast cancer cells and favors mRNA expression of caspases.

Features and Benefits

This compound is featured on the Adenosine Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000521711
0000521710
0000521710
0000521711
0000500493

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