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Merck

C104

(±)-CPP

solid

Synonyme(s) :

(±)-3-(2-Carboxypiperazin-4-yl)propyl-1-phosphonic acid

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H17N2O5P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
252.20
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
Service technique
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form

solid

Quality Level

color

white

solubility

H2O: 99.2 mg/mL, ethanol: insoluble

SMILES string

OC(=O)C1CN(CCCP(O)(O)=O)CCN1

InChI

1S/C8H17N2O5P/c11-8(12)7-6-10(4-2-9-7)3-1-5-16(13,14)15/h7,9H,1-6H2,(H,11,12)(H2,13,14,15)

InChI key

CUVGUPIVTLGRGI-UHFFFAOYSA-N

Application

(±)-CPP has been used as an uncompetitive NMDA receptor antagonist:
  • to study its effects on blood glucose in mice
  • in electrophysiological recording in mouse brain slices
  • in electrophysiological recording in rat hippocampal pyramidal neurons

Biochem/physiol Actions

3-(2-carboxypiperazin-4yl) propyl-1-phosphonic acid (CPP) is a potent, competitive, and selective N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonist. It is an analog of 2-amino-7-phosphonoheptanoic acid. CPP shows anticonvulusant and antinociceptive activity.

Disclaimer

Hygroscopic


pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Thien-Tri Cung et al.
The New England journal of medicine, 373(11), 1021-1031 (2015-09-01)
Experimental and clinical evidence suggests that cyclosporine may attenuate reperfusion injury and reduce myocardial infarct size. We aimed to test whether cyclosporine would improve clinical outcomes and prevent adverse left ventricular remodeling. In a multicenter, double-blind, randomized trial, we assigned
Mohammadali Foroozandeh et al.
Magnetic resonance in chemistry : MRC, 53(11), 894-900 (2015-08-21)
Resolution enhancement is a long-sought goal in NMR spectroscopy. In conventional multidimensional NMR experiments, such as the (1) H-(13) C HSQC, the resolution in the indirect dimensions is typically 100 times lower as in 1D spectra because it is limited
Neil Schwartz et al.
Neuron, 70(3), 455-467 (2011-05-11)
In the developing Xenopus tadpole, conditioning with 20 min of visual stimulation leads to increased proBDNF protein levels in the tectum measured 4 hr later. Following conditioning, the ability to induce direction selectivity in tectal neurons, as well as both