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Merck

C1988

Cycloheximide

Biotechnology Performance Certified

Synonyme(s) :

3-[2-(3,5-Diméthyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyéthyl]glutarimide, Actidione, Naramycine A

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H23NO4
Numéro CAS:
66-81-9
Poids moléculaire :
281.35
UNSPSC Code:
51102829
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
24892457
EC Number:
200-636-0
Beilstein/REAXYS Number:
88868
MDL number:
MFCD00082346

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Nom du produit

Cycloheximide, Biotechnology Performance Certified

InChI key

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

SMILES string

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

grade

Biotechnology Performance Certified

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

antibiotic activity spectrum

fungi
yeast

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... FKBP1A(2280), PIN1(5300)

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Biochem/physiol Actions

Mode d'action : Inhibition de la traduction chez les eucaryotes, provoquant l'arrêt de la croissance et la mort cellulaire. Le CHX est couramment utilisé pour la sélection de souches de levures et de champignons résistants au CHX, pour l'inhibition contrôlée de la synthèse des protéines en vue de détecter les protéines à courte durée de vie ainsi que pour la sur-induction de l'expression de protéines, et pour l'induction de l'apoptose ou la facilitation de l'induction de l'apoptose par les récepteurs de mort cellulaire.

Spectre d'activité : Produit actif contre les levures et les champignons du type Candida, Aspergillus, Saccharomyces et Penicillium.
Cycloheximide (CHX) is an antibiotic produced by S. griseus that inhibits protein biosynthesis in eukaryotes. It inactivate transferase II enzyme that is involved in peptide chain elongation. More recent studies revealed that CHX binds the 60S ribosome and specifically prevents the translocation step in elongation.

Application

Cycloheximide is widely used for selection of CHX-resistant strains of yeast and fungi, controlled inhibition of protein synthesis for detection of short-lived proteins and super-induction of protein expression, and apoptosis induction or facilitation of apoptosis induction by death receptors. It has been shown to selectively clear macrophages in atherosclerotic plaques and activate cumulus-free equine oocytes.

Other Notes

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research
Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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0000505075
0000505075
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Valerie Croons et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 320(3), 986-993 (2006-12-01)
Macrophages are an essential component of unstable atherosclerotic plaques and play a pivotal role in the destabilization process. We have demonstrated previously that local delivery of the mammalian target of rapamycin (mTOR) inhibitor everolimus selectively clears macrophages in rabbit plaques.
Mechanism of cycloheximide inhibition of protein synthesis in a cell-free system prepared from rat liver.
B S Baliga et al.
The Journal of biological chemistry, 244(16), 4480-4489 (1969-08-25)
Tilman Schneider-Poetsch et al.
Nature chemical biology, 6(3), 209-217 (2010-02-02)
Although the protein synthesis inhibitor cycloheximide (CHX) has been known for decades, its precise mechanism of action remains incompletely understood. The glutarimide portion of CHX is seen in a family of structurally related natural products including migrastatin, isomigrastatin and lactimidomycin
Y H Choi et al.
Reproduction (Cambridge, England), 122(1), 177-183 (2001-06-27)
Two different culture media (TCM-199 and follicular fluid), two activation treatments (10 and 50 micromol calcium ionophore l(-1)) and three culture periods with cycloheximide were evaluated to find effective culture conditions for activation of cumulus-free equine oocytes. Oocytes were collected
Nina Xue et al.
Cellular and molecular life sciences : CMLS, 76(17), 3433-3447 (2019-04-14)
Enhancement of insulin-like growth factor 1 receptor (IGF-IR) degradation by heat shock protein 90 (HSP90) inhibitor is a potential antitumor therapeutic strategy. However, very little is known about how IGF-IR protein levels are degraded by HSP90 inhibitors in pancreatic cancer
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