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Merck

C221

Carboxy-PTIO potassium salt

synthetic (organic), ≥98% (TLC), NO scavenger, powder

Synonyme(s) :

2-(4-Carboxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide potassium salt, 2-(4-Carboxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-1H-imidazol-1-yloxy-3-oxide potassium salt

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C14H16KN2O4
Numéro CAS:
148819-94-7
Poids moléculaire :
315.39
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24892474
NACRES:
NA.32
MDL number:
MFCD00216153

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Nom du produit

Carboxy-PTIO potassium salt,

SMILES string

[K+].CC1(C)N([O])C(c2ccc(cc2)C([O-])=O)=[N+]([O-])C1(C)C

InChI

1S/C14H17N2O4.K/c1-13(2)14(3,4)16(20)11(15(13)19)9-5-7-10(8-6-9)12(17)18;/h5-8H,1-4H3,(H,17,18);/q;+1/p-1

InChI key

VYEUQMVIGXFZQU-UHFFFAOYSA-M

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98% (TLC)

form

powder

mp

>270 °C

solubility

H2O: 100 mg/mL, DMSO: soluble (lit.)(lit.), methanol: soluble (lit.)(lit.)

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Catégories apparentées

General description

2-(4-Carboxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide (carboxy-PTIO) is mainly considered as a scavenger of nitric oxide (NO).

Application

Carboxy-PTIO potassium salt has been used to check the generation of hydroxyl radicals or nitric in reaction mixtures to examine the generation of nitric oxide in reaction mixture. It has also been added to neurons to analyse its effect on glucose/oxygen/serum deprivation (GOSD) condition(4)

Biochem/physiol Actions

Carboxy-PTIO can make a quick reaction with nitric oxide (NO) to produce nitrogen dioxide (NO2). It can be used to prevent hypotension and endotoxic shock, stimulated by lipopolysaccharide in- vivo. Carboxy-PTIO can also block in vitro vascular relaxation, stimulated by NO.
Reacts with nitric oxide to form carboxy-PTI derivatives which in turn inhibits nitric oxide synthase.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCX2402
0000216837
0000216837
MKCQ9812
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Nitric oxide scavenger carboxy-PTIO potentiates the inhibition of dopamine uptake by nitric oxide donors
Cao B J and Reith M EA
European Journal of Pharmacology, 448(1), 27-30 (2002)
Raymond N Allan et al.
Nitric oxide : biology and chemistry, 65, 43-49 (2017-02-27)
Bacterial biofilms show high tolerance towards antibiotics and are a significant problem in clinical settings where they are a primary cause of chronic infections. Novel therapeutic strategies are needed to improve anti-biofilm efficacy and support reduction in antibiotic use. Treatment
Interference of carboxy-PTIO with nitric oxide-and peroxynitrite-mediated reactions
Pfeiffer S, et al.
Free Radical Biology & Medicine, 22(5), 787-794 (1997)
M Yoshida et al.
Biochemical and biophysical research communications, 202(2), 923-930 (1994-07-29)
We recently found a new class of nitric oxide (NO) antidote, i.e., 2-phenyl-4,4,5,5,-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide derivatives (PTIOs). It has a potent inhibitory action against endothelium-derived relaxing factor. Here, we report the effect of a water-soluble carboxy derivative of PTIO (carboxy-PTIO) on endotoxin
Megumi Hada et al.
International journal of molecular sciences, 20(18) (2019-09-07)
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