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Merck

C2743

Cytochalasine B

Ready Made Solution, 10 mg/mL in DMSO

Synonyme(s) :

Phomine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C29H37NO5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
479.61
UNSPSC Code:
51102829
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1096207
Service technique
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Quality Level

form

ready-to-use solution

concentration

10 mg/mL in DMSO

antibiotic activity spectrum

fungi

application(s)

advanced drug delivery

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

−20°C

SMILES string

C[C@@H]1CCC[C@@H](O)\C=C\C(=O)O[C@]23[C@@H](\C=C\C1)[C@H](O)C(=C)[C@@H](C)[C@H]2[C@H](Cc4ccccc4)NC3=O

InChI

1S/C29H37NO5/c1-18-9-7-13-22(31)15-16-25(32)35-29-23(14-8-10-18)27(33)20(3)19(2)26(29)24(30-28(29)34)17-21-11-5-4-6-12-21/h4-6,8,11-12,14-16,18-19,22-24,26-27,31,33H,3,7,9-10,13,17H2,1-2H3,(H,30,34)/b14-8+,16-15+/t18-,19-,22-,23+,24+,26+,27-,29-/m1/s1

InChI key

GBOGMAARMMDZGR-TYHYBEHESA-N

Application

Cytochalasin B is used to inhibit sugar transport in fibroblasts , decrease cytoskeletal actin and myosin in rabbit neutrophils , and to stimulate B lymphocytes .
Cytochalasin B from Drechslera dematioidea has been used:
  • to block cytokinesis, to obtain binucleated cells
  • as a specific glucose transporter inhibitor
  • to inhibit glucose transport by class I and III GLUTs to determine the 50% inhibitory concentration (IC50) in HCMV-infected and mock-infected cells

Biochem/physiol Actions

Membre d′un groupe de métabolites fongiques qui interfère avec divers mouvements cellulaires. Outil utile pour la caractérisation de certaines des propriétés de polymérisation de l′actine et dans les études portant sur la cytocinèse. Sonde pour les deux systèmes de transport des hexoses dans les myoblastes de rat L6.
Cell permeable fungal toxin that disrupts contractile microfilaments by inhibiting actin polymerization. This, in turn, induces DNA fragmentation, inhibits cell division, and disrupts many cell processes. Inhibits glucose transport.
Cytochalasin B can prevent cytoplasmic division without affecting nuclear division.

Other Notes

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Containers which are opened must be carefully resealed and kept upright to prevent leakage.


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pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 2

flash_point_f

185.0 °F - closed cup - Solvent

flash_point_c

85 °C - closed cup - Solvent

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter



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Adam R Akkad et al.
PloS one, 17(5), e0268508-e0268508 (2022-05-21)
Biological materials can be shipped off-site for diagnostic, therapeutic and research purposes. They usually are kept in certain environments for their final application during transportation. However, active reagent handling during transportation from a collection site to a laboratory or biorepository
Michael V Zuccaro et al.
Cell, 183(6), 1650-1664 (2020-10-31)
Correction of disease-causing mutations in human embryos holds the potential to reduce the burden of inherited genetic disorders and improve fertility treatments for couples with disease-causing mutations in lieu of embryo selection. Here, we evaluate repair outcomes of a Cas9-induced
[18 F] FDG PET signal is driven by astroglial glutamate transport
Zimmer ER, et al.
Nature Neuroscience, 20(3), 393-393 (2017)