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Merck

C2759

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone

≥97% (TLC), powder, mitophagy inducer

Synonyme(s) :

(3-Chlorophénylhydrazone)mésoxalonitrile, m-Cl-CCP, CCCP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H5ClN4
Numéro CAS:
555-60-2
Poids moléculaire :
204.62
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24892523
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
209-103-7
MDL number:
MFCD00001848
Beilstein/REAXYS Number:
1842102

Nom du produit

Carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone, ≥97% (TLC), powder

InChI

1S/C9H5ClN4/c10-7-2-1-3-8(4-7)13-14-9(5-11)6-12/h1-4,13H

InChI key

UGTJLJZQQFGTJD-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

Clc1cccc(N\N=C(\C#N)C#N)c1

assay

≥97% (TLC)

form

powder

color

yellow to orange

solubility

DMSO: 100 mM

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Catégories apparentées

Application

La carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone (CCCP) a été utilisée :
  • pour inhiber la pompe à efflux dans les isolats cliniques de Pseudomonas aeruginosa
  • pour inhiber l′activité de phosphorylation oxydative des mitochondries dans les cellules épithéliales bronchiques humaines BEAS-2B
  • pour préparer la solution de carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone pour l′essai du stress oxydatif et mitochondrial et de l′induction de la mitophagie chez Caenorhabditis elegans

Biochem/physiol Actions

La carbonylcyanure 3-chlorophénylhydrazone (CCCP) induit la mitophagie dans les cellules de mammifères. La CCCP inhibe l′expression de certaines protéines de la chaîne de transport des électrons (CTE). Protonophore (ionophore à H+) et découplant de la phosphorylation oxydative mitochondriale. Il a un certain nombre d′effets sur le calcium cellulaire. Il inhibe la sécrétion de la lipase hépatique et inhibe partiellement les activités d′assimilation de Cl- et d′échange de Cl-/Cl- activées par le gradient de pH dans les vésicules de la membrane de la bordure en brosse.

Other Notes

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
MKCW5210
MKCV7259
MKCT9276
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Comparison of Efflux Pump Involvement in Antibiotic Resistance Among Pseudomonas aeruginosa Isolates of Burn and Non-Burn Patients
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Alvin P Joselin et al.
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Vimal B Maisuria et al.
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