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Merck

C2920

Cyanure de 4-(trifluorométhoxy)phénylhydrazone carbonyle

≥98% (HPLC), powder, Mitophagy inducer

Synonyme(s) :

(4-trifluorométhoxyphénylhydrazono)mésoxalonitrile, FCCP

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About This Item

Formule linéaire :
CF3OC6H4NHN=C(CN)2
Numéro CAS:
370-86-5
Poids moléculaire :
254.17
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24892549
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
206-730-8
MDL number:
MFCD00009699
Beilstein/REAXYS Number:
664446

Nom du produit

Cyanure de 4-(trifluorométhoxy)phénylhydrazone carbonyle, ≥98% (HPLC), powder

InChI key

BMZRVOVNUMQTIN-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C10H5F3N4O/c11-10(12,13)18-9-3-1-7(2-4-9)16-17-8(5-14)6-15/h1-4,16H

SMILES string

FC(F)(F)Oc1ccc(N\N=C(/C#N)C#N)cc1

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

yellow

mp

174-175 °C (dec.) (lit.)

solubility

95% ethanol: soluble

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

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Application

La carbonylecyanure-4-(trifluorométhoxy)phénylhydrazone (FCCP) a été utilisée comme agent découplant en culture cellulaire :pour étudier ses effets sur des adipocytes thermogéniques murins,pour étudier ses effets sur la β-oxydation dans des mitochondries de souris et pour étudier ses effets sur le métabolisme de cellules dendritiques dérivées de moelle osseuse de souris.

General description

La carbonylecyanure-4-(trifluorométhoxy)phénylhydrazone (FCCP) est un protonophore (ionophore à protons) et un découplant de la phosphorylation oxydative mitochondriale. Elle est capable de dépolariser les membranes plasmatique et mitochondriale. Il a été démontré que la FCCP a un certain nombre d'effets sur le calcium cellulaire. Il a également été établi qu'elle inhibe un courant K+ de fond et induit un petit courant entrant, qu'elle réduit le pH de 0,1 unité et qu'elle induit une augmentation de la concentration intracellulaire en Na+. La FCCP stimule l'activité Mg2+-ATPase, inhibe la production de protéine β-amyloïde et reproduit l'effet du N-méthyl-D-aspartate (NMDA), agoniste sélectif du glutamate, sur la production de superoxyde mitochondrial.

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
0000436114
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0000409669
0000409669
0000374029

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