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Merck

C3915

Colchicine

suitable for plant cell culture, BioReagent, ≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

(S)-N-(5,6,7,9-tétrahydro-1,2,3,10-tétraméthoxy-9-oxobenzo[a]heptalén-7-yl)acétamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H25NO6
Numéro CAS:
64-86-8
Poids moléculaire :
399.44
UNSPSC Code:
10171502
NACRES:
NA.72
PubChem Substance ID:
24892656
EC Number:
200-598-5
Beilstein/REAXYS Number:
2228813
MDL number:
MFCD00078484

Nom du produit

Colchicine, suitable for plant cell culture, BioReagent, ≥95% (HPLC)

InChI key

IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N

InChI

1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1

SMILES string

COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O

product line

BioReagent

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

technique(s)

cell culture | plant: suitable

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)

application(s)

agriculture

Quality Level

200

Gene Information

human ... ABCB1(5243), CYP3A4(1576), TUBA1A(7846), TUBA1B(10376), TUBA1C(84790), TUBA3C(7278), TUBA3E(112714), TUBA4A(7277), TUBB(203068), TUBB1(81027), TUBB2A(7280), TUBB2B(347733), TUBB3(10381), TUBB4A(10382), TUBB4B(10383), TUBB6(84617), TUBB8(347688)
mouse ... Abcb1a(18671), Abcb1b(18669)

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Application

La colchicine a été utilisée :
  • Comme inhibiteur de la polymérisation de la tubuline dans des macrophages dérivés de la moelle osseuse.
  • Pour l′inhibition de l′excroissance des neurites in vitro dans des cellules neuronales humaines.
  • Comme agent de déstabilisation des microtubules pour induire une neuropathie périphérique dans des neurones dérivés de cellules souches pluripotentes induites (neurones CSPi).

Biochem/physiol Actions

La colchicine est un inhibiteur de la polymérisation des microtubules qui bloque la ségrégation chromosomique durant la méiose. Elle est donc utilisée pour induire une polyploïdie (tétraploïdes) dans les cellules végétales.
La colchicine interagit avec l′albumine et se fixe à la tubuline. Son association à la tubuline influe sur la fusion des vacuoles autophagiques avec les lysosomes. Elle inhibe les tyrosine kinases et les phospholipases. La colchicine peut être utile dans le traitement de syndromes coronaires aigus. Elle est prescrite pour le traitement de troubles rhumatologiques, notamment la fièvre méditerranéenne familiale (FMF) et l′arthrite goutteuse aiguë.

General description

La colchicine est un alcaloïde tricyclique qui peut subsister dans la circulation 20 à 40 heures après absorption. Le plus grand taux de colchicine est observé dans les leucocytes. Elle contient trois cycles hexamériques dénommés A, B et C.

Preparation Note

Préparation et utilisation

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

hcodes

H300,H340

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000499677
0000499677
0000489121
0000489121
BCCN7855

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