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Merck

C5552

Calyculin A

from sea sponge (Discodermia calyx), ≥90% (HPLC), solid, protein phosphatases types 1 and 2A inhibitor

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C50H81N4O15P
Numéro CAS:
101932-71-2
Poids moléculaire :
1009.17
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24892795
NACRES:
NA.77
Beilstein/REAXYS Number:
4903216
MDL number:
MFCD06795864

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Nom du produit

Calyculin A from Discodermia calyx, ≥90% (HPLC), solid

SMILES string

COC[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)C(=O)NCC[C@H](C)c1nc(\C=C\C[C@@H]2O[C@]3(C[C@@H](O)[C@@H]2C)OC([C@H](C[C@H](O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)\C=C(C)\C(C)=C\C=C\C(C)=C/C#N)OC)[C@H](OP(O)(O)=O)C3(C)C)co1)N(C)C

InChI

1S/C50H81N4O15P/c1-29(20-22-51)16-14-17-30(2)32(4)24-33(5)42(57)35(7)38(55)25-41(65-13)45-46(69-70(61,62)63)49(8,9)50(68-45)26-39(56)34(6)40(67-50)19-15-18-36-27-66-48(53-36)31(3)21-23-52-47(60)44(59)43(58)37(28-64-12)54(10)11/h14-18,20,24,27,31,33-35,37-46,55-59H,19,21,23,25-26,28H2,1-13H3,(H,52,60)(H2,61,62,63)/b16-14+,18-15+,29-20-,30-17+,32-24+/t31-,33+,34-,35-,37-,38-,39+,40-,41-,42+,43-,44-,45+,46-,50+/m0/s1

InChI key

FKAWLXNLHHIHLA-YCBIHMBMSA-N

biological source

sea sponge (Discodermia calyx)

assay

≥90% (HPLC)

form

solid

mol wt

~_1.0 kDa

color

white

mp

247-249  °C

solubility

DMSO: soluble
ethanol: soluble

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

Calyculin A from Discodermia calyx has been used:
  • as an inhibitor of serine-threonine protein phosphatase 2A
  • as an inhibitor of cyclin D1 phosphatase in human breast cancer cells
  • as an inhibitor of protein phosphatase 2A (PP2A) and PP1 in mouse melanoma cell lines B16-F0 cells

Biochem/physiol Actions

Calyculin A from Discodermia calyx binds to the okadaic acid receptors. In smooth muscles, it activates calcium channel. Calyculin A regulates protein phosphorylation thereby regulating capacitation in sperm. It enhances phosphorylation of nuclear factor κ-light-chain-enhancer of activated B cells (NF-κB) and apoptosis.
Inhibitor of protein phosphatases types 1 and 2A; marine toxin, potent tumor promotor.

Features and Benefits

This compound is featured on the Phosphoprotein Phosphatases (Serine/Threonine) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

General description

Calyculin A is derived from the marine sponge Discodermia calyx. It corresponds to a molecular weight of 1008 Da.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000517986
0000517986
0000516114
0000516114
0000513042

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Calyculin A induces apoptosis and stimulates phosphorylation of p65NF-kappaB in human osteoblastic osteosarcoma MG63 cells
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Suganuma M, et al.
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