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Merck

C6368

β-cryptoxanthin

≥97% (TLC)

Synonyme(s) :

Caricaxanthin, Hydroxy-β-carotene

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C40H56O
Numéro CAS:
472-70-8
Poids moléculaire :
552.87
MDL number:
MFCD09763658
UNSPSC Code:
12352205
PubChem Substance ID:
329775121
NACRES:
NA.79

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SMILES string

CC(=C\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C)/C=C/C=C(C)/C=C/C2=C(C)CCCC2(C)C

InChI

1S/C40H56O/c1-30(18-13-20-32(3)23-25-37-34(5)22-15-27-39(37,7)8)16-11-12-17-31(2)19-14-21-33(4)24-26-38-35(6)28-36(41)29-40(38,9)10/h11-14,16-21,23-26,36,41H,15,22,27-29H2,1-10H3/b12-11+,18-13+,19-14+,25-23+,26-24+,30-16+,31-17+,32-20+,33-21+/t36-/m1/s1

InChI key

DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPSA-N

assay

≥97% (TLC)

form

powder

color

faint red to very dark red

mp

169-170 °C

solubility

chloroform: 1 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

Catégories apparentées

General description

β-Cryptoxanthin is an oxygen-containing carotenoid and is a member of the xanthophyll family. It is one of the major sources of vitamin A and is present in fruits such as oranges, tangerines and papayas. In addition, it is also found in corn, peas and some animal products such as egg yolk and butter.

Application

β-Cryptoxanthin has also been used to study its effect on the production of immunoglobulins in Peyer′s patch cells ex- vivo. It has also been used as a standard in high-performance liquid chromatography (HPLC analysis).(5)

Biochem/physiol Actions

β-Cryptoxanthin exhibits potential-anabolic effect on bone calcification by stimulating osteoblastic bone formation and inhibiting osteoclastic bone resorption in vitro. It acts as an antioxidant and avoids free radical damage to biomolecules such as lipids, proteins and nucleic acids. High dietary intake of β-cryptoxanthin reduces the risk of developing rheumatoid arthritis and lung cancer.
Carotenoid pigment with antioxidant functionality. In vivo conversion of β-cryptoxanthin to retinol can occur in humans. Inhibits carcinogenic induced urinary bladder cancer in experimental animal models.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable

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J Libien et al.
Journal of the neurological sciences, 372, 78-84 (2016-12-27)
Vitamin A and its metabolites (called retinoids) have been thought to play a role in the development of idiopathic intracranial hypertension (IIH). The IIH Treatment Trial (IIHTT) showed the efficacy of acetazolamide (ACZ) in improving visual field function, papilledema grade
Capsicum extract and its constituents modulated the production of immunoglobulins in Peyer?s patch cells ex vivo
Yamaguchi M, et al.
Journal of functional foods, 2(4), 255-262 (2010)
The chemopreventive effect of beta-cryptoxanthin from mandarin on human stomach cells (BGC-823)
Wu C, et al.
Food Chemistry, 136(3-4), 1122-1129 (2013)
Masayoshi Yamaguchi
Journal of biomedical science, 19, 36-36 (2012-04-05)
Bone homeostasis is maintained through a balance between osteoblastic bone formation and osteoclastic bone resorption. Aging induces bone loss due to decreased osteoblastic bone formation and increased osteoclastic bone resorption. Osteoporosis with its accompanying decrease in bone mass is widely
Cheryl L Rock et al.
Nutrients, 12(7) (2020-07-24)
Epidemiological studies have linked regular nut consumption with lower body mass index and reduced likelihood of weight gain in adulthood. Nuts can displace other foods in the diet, and thus, promote a healthier dietary pattern. The purpose of this study
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