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Merck

C6762

Cytochalasine B

from drechslera dematioidea, ≥98% (HPLC), actin polymerization inhibitor, powder

Synonyme(s) :

Phomine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C29H37NO5
Numéro CAS:
14930-96-2
Poids moléculaire :
479.61
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
24892890
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
239-000-2
MDL number:
MFCD00077704
Beilstein/REAXYS Number:
1096207

Nom du produit

Cytochalasine B, ≥98% (HPLC), powder

InChI key

GBOGMAARMMDZGR-TYHYBEHESA-N

InChI

1S/C29H37NO5/c1-18-9-7-13-22(31)15-16-25(32)35-29-23(14-8-10-18)27(33)20(3)19(2)26(29)24(30-28(29)34)17-21-11-5-4-6-12-21/h4-6,8,11-12,14-16,18-19,22-24,26-27,31,33H,3,7,9-10,13,17H2,1-2H3,(H,30,34)/b14-8+,16-15+/t18-,19-,22-,23+,24+,26+,27-,29-/m1/s1

SMILES string

C[C@@H]1CCC[C@@H](O)\C=C\C(=O)O[C@]23[C@@H](\C=C\C1)[C@H](O)C(=C)[C@@H](C)[C@H]2[C@H](Cc4ccccc4)NC3=O

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white

solubility

DMSO: 10 mg/mL

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

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Biochem/physiol Actions

Membre d′un groupe de métabolites fongiques qui interfère avec divers mouvements cellulaires. Outil utile pour la caractérisation de certaines des propriétés de polymérisation de l′actine et dans les études portant sur la cytocinèse. Sonde pour les deux systèmes de transport des hexoses dans les myoblastes de rat L6.
Toxine fongique capable de pénétrer dans les cellules qui perturbe les microfilaments contractiles en inhibant la polymérisation de l′actine. Ceci induit la fragmentation de l′ADN, bloque la division cellulaire et interfère avec de nombreux processus cellulaires. Inhibe le transport du glucose.

General description

La cytochalasine B est une mycotoxine (toxique fongique) cellule-perméable qui se fixe sur l'extrémité "barbée" de l'actine ou des filaments d'actine. Cette fixation entraîne les phénomènes suivants :
  • Rupture des filaments d'actine et des interactions entre les filaments d'actine en solution
  • Inhibition de la polymérisation de l'actine
  • Inhibition de l'association et de la dissociation des sous-unités
La cytochalasine B est couramment utilisée pour l'étude des transporteurs du glucose (GLUT). La cytochalasine B fait aussi partie intégrante de plusieurs protocoles de test de micronoyaux in vitro

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Repr. 2

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000488200
0000488200
0000177184
0000202366
0000202365

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