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Merck

C7522

Ionophore calcique A23187

≥98% (TLC), ATPase inhibitor, powder

Synonyme(s) :

Calcimycine, Antibiotique A 23187, Calimycine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C29H37N3O6
Numéro CAS:
52665-69-7
Poids moléculaire :
523.62
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
24277964
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
258-084-1
MDL number:
MFCD00151202
Beilstein/REAXYS Number:
1096801

Nom du produit

Ionophore calcique A23187, ≥98% (TLC), powder

InChI key

HIYAVKIYRIFSCZ-CYEMHPAKSA-N

InChI

1S/C29H37N3O6/c1-15-10-11-29(17(3)13-16(2)27(38-29)18(4)26(33)20-7-6-12-31-20)37-22(15)14-23-32-25-21(36-23)9-8-19(30-5)24(25)28(34)35/h6-9,12,15-18,22,27,30-31H,10-11,13-14H2,1-5H3,(H,34,35)/t15-,16-,17-,18-,22-,27+,29+/m1/s1

SMILES string

[H][C@@]1(O[C@@]2(CC[C@@H](C)[C@@H](Cc3nc4c(C(O)=O)c(NC)ccc4o3)O2)[C@H](C)C[C@H]1C)[C@H](C)C(=O)c5ccc[nH]5

sterility

non-sterile

assay

≥98% (TLC)

form

powder

color

white to light yellow

solubility

ethanol: 5 mg/mL
DMSO: 50 mg/mL

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria
fungi

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

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Application

Ionophore hautement sélectif de Ca2+. Potentialise les réponses au NMDA mais pas au quisqualate. En culture cellulaire, stimule la production d′oxyde nitrique par l′oxyde nitrique synthase constitutive dépendant de la calmoduline.
L'ionophore calcique A23187 a été utilisé :
  • comme agent inducteur de stress du réticulum endoplasmique (RE) pour étudier son effet sur l'expression des gènes de la réponse UPR (unfolded protein response) à Toxoplasma.
  • pour induire une réaction acrosomique.
  • dans un essai sur l'activité SERCA (ATPase-Ca2+ du réticulum sarcoplasmique/endoplasmique) de muscles squelettiques.

General description

L'ionophore calcique A23187 est un antibiotique du type acide carboxylique présentant une faible activité in vitro contre les organismes à Gram positif. Il accroît le potentiel des ions divalents à traverser les membranes biologiques et se comporte donc comme un ionophore. L'ionophore calcique A23187 forme spécifiquement un complexe 2/1 stable avec les cations divalents, rendant ces ions solubles dans les solvants organiques ordinaires. Comme l'ionophore calcique A23187 est couramment employé pour augmenter le taux de Ca2+ intracellulaire dans les cellules intactes, il fait office de découpleur de la phosphorylation oxydative et d'inhibiteur de l'activité adénosine triphosphatase (ATPase) mitochondriale. L'ionophore calcique A23187 est un inducteur puissant de la phosphorylation du facteur d'initiation eucaryote 2α (eIF2α) de Toxoplasma. Il induit l'apoptose dans la lignée cellulaire de lymphome de souris (S49)7, mais il a aussi été montré qu'il bloque l'apoptose dans d'autres systèmes, par exemple lorsque l'interleukine-3 (IL-3) est supprimée des cellules dépendant de l'IL-3. L'ionophore calcique A23187 est largement utilisé comme substance d'activation artificielle des ovocytes humains.
par chauffage ou sonication. Les solutions sont stables pendant au moins 3 mois à -20 °C à l'abri de la lumière et de la contamination par l'eau.
par chauffage. Les solutions sont stables pendant au moins 3 mois à -20 °C à l'abri de la lumière et de la contamination par l'eau.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000510620
0000510620
0000483758
0000483758
0000455819

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Ian T Foe et al.
mSphere, 3(5) (2018-09-21)
Hydrolase are enzymes that regulate diverse biological processes, including posttranslational protein modifications. Recent work identified four active serine hydrolases (ASHs) in Toxoplasma gondii as candidate depalmitoylases. However, only TgPPT1 (ASH1) has been confirmed to remove palmitate from proteins. ASH4 (TgME49_264290)
Armen V Gyulkhandanyan et al.
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British journal of haematology, 163(3), 377-384 (2013-09-17)
The cell plasma membrane is tightly coupled with the vital processes of apoptosis and activation. In the current study, we investigated exposure of the apoptosis marker phosphatidylserine (PS) and activation marker P-selectin (CD62) on the plasma membrane of anucleate platelets.
Jun Suzuki et al.
The Journal of biological chemistry, 288(19), 13305-13316 (2013-03-28)
TMEM16A and 16B work as Cl(-) channel, whereas 16F works as phospholipid scramblase. The function of other TMEM16 members is unknown. Using TMEM16F(-/-) cells, TMEM16C, 16D, 16F, 16G, and 16J were shown to be lipid scramblases. Some TMEM16 members are
Jeannine Winkler et al.
Thrombosis and haemostasis, 109(3), 532-539 (2013-01-12)
Although platelets possess the hallmarks of apoptosis such as activation of caspases, cytochrome c release and depolarisation of the mitochondrial transmembrane potential (∆Ψm), their entire apoptotic-signalling pathway is not totally understood. Therefore we studied the expression of various apoptotic proteins
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