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Merck

C8273

Cytochalasine D

From Zygosporium mansonii, ≥98% (TLC and HPLC), actin polymerization inhibitor, powder

Synonyme(s) :

Lygosporine A, Zygosporine A

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C30H37NO6
Numéro CAS:
22144-77-0
Poids moléculaire :
507.62
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24893039
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
244-804-1
MDL number:
MFCD00077706
Beilstein/REAXYS Number:
1632828

Nom du produit

Cytochalasine D, from Zygosporium mansonii, ≥98% (TLC and HPLC), powder

InChI

1S/C30H37NO6/c1-17-10-9-13-22-26(33)19(3)18(2)25-23(16-21-11-7-6-8-12-21)31-28(35)30(22,25)24(37-20(4)32)14-15-29(5,36)27(17)34/h6-9,11-15,17-18,22-26,33,36H,3,10,16H2,1-2,4-5H3,(H,31,35)/b13-9+,15-14+/t17-,18+,22-,23-,24+,25-,26+,29+,30+/m0/s1

InChI key

SDZRWUKZFQQKKV-JHADDHBZSA-N

SMILES string

[H][C@@]12[C@H](C)C(=C)[C@@H](O)[C@@H]3\C=C\C[C@H](C)C(=O)[C@](C)(O)\C=C\[C@@H](OC(C)=O)[C@@]13C(=O)N[C@H]2Cc4ccccc4

biological source

Zygosporium mansonii

assay

≥98% (TLC and HPLC)

form

powder

solubility

DMSO: soluble
ethanol: soluble

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

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Application

La cytochalasine D a été utilisée :
  • pour traiter des cellules H9c2 et étudier la relation entre la rigidité cellulaire et le cytosquelette d'actine F.
  • comme inhibiteur de l'endocytose médiée par les récepteurs pour traiter des précurseurs d'oligodendrocytes (OPC) et étudier l'effet de l'inhibition de certaines voies d'absorption des vésicules extracellulaires (VE).
  • dans la culture d'embryons in vitro pour activer artificiellement des ovocytes.

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur puissant de la polymérisation de l′actine ; rompt les microfilaments d′actine ; active les voies de signalisation dépendant de p53 ; inhibe la contraction des muscles lisses , inhibe le transport du glucose stimulé par l′insuline.

General description

La cytochalasine B est une toxine fongique capable de pénétrer dans les cellules. Elle détruit les microfilaments d'actine et active les voies dépendant de p53 provoquant l'arrêt du cycle cellulaire au niveau de la transition G1-S. La cytochalasine D inhibe la contraction des muscles lisses et le transport du glucose stimulé par l'insuline mais pas son transport en conditions basales.
La cytochalasine D (CytoD) est couramment employée pour inhiber la dynamique de l'actine et étudier son rôle dans les processus cellulaires. Ce petit composé organique d'origine fongique inhibe l'interaction entre l'actine G et la cofiline en se liant à l'actine G. La CytoD inhibe également la liaison de la cofiline à l'actine F et réduit la vitesse de polymérisation et de dépolymérisation de l'actine dans les cellules vivantes.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H300

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000486018
0000486018
0000493436
0000493436
0000439774

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