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Merck

C9137

Cordycepin 5′-triphosphate sodium salt

≥95%

Synonyme(s) :

3′-dATP, 3′-deoxy-ATP, 3′-Deoxyadenosine 5′-triphosphate

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H16N5O12P3
Numéro CAS:
71997-32-5
Poids moléculaire :
491.18
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
24893135
UNSPSC Code:
41106305
MDL number:
MFCD00057015
Assay:
≥95%
Form:
powder
Quality level:
200

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InChI

1S/C10H16N5O12P3.Na.H/c11-8-7-9(13-3-12-8)15(4-14-7)10-6(16)1-5(25-10)2-24-29(20,21)27-30(22,23)26-28(17,18)19;;/h3-6,10,16H,1-2H2,(H,20,21)(H,22,23)(H2,11,12,13)(H2,17,18,19);;

SMILES string

[Na].Nc1ncnc2n(cnc12)C3OC(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)CC3O

InChI key

FRGBONDYLMUOMH-UHFFFAOYSA-N

assay

≥95%

form

powder

mol wt

491.18  g/mol

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Catégories apparentées

General description

Cordycepin (3′-deoxyadenosine) is a cytotoxic adenosine analog and a bioactive agent extracted from Cordyceps militaris. Cordycepin 5′-triphosphate is a toxic derivative of cordycepin.

Application

Cordycepin 5′-triphosphate sodium salt has been used:
  • as a transcriptional inhibitor in RNA decay assay
  • to inhibit polyadenylation in HEK293T cells before harvesting for in- vitro interaction studies through co-immunoprecipitation (co-Ips)
  • as a positive control in in vitro assays for polymerase inhibition
  • as a precursor to produce cordycepin monophosphate

Biochem/physiol Actions

Cordycepin 5′-triphosphate is incorporated into nucleic acid by poly(A) polymerase. Because it lacks a 3′-hydroxyl group chain production it can be used for 3′-end labeling of RNA.
Cordycepin exhibits various metabolic effects by activating AMP-activated protein kinase (AMPK) in humans. Cordycepin triphosphate inhibits picornavirus polymerase-specific RNA synthesis by blocking in vitro [3H]GMP incorporation. It also retards cell growth by inhibiting RNA synthesis.

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
0000536945
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0000536946
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G Costanzo et al.
Molecular and cellular biology, 21(9), 3166-3178 (2001-04-05)
Quantitative analysis of multiple-hit potassium permanganate (KMnO(4)) footprinting has been carried out in vivo on Saccharomyces cerevisiae 5S rRNA genes. The results fix the number of open complexes at steady state in exponentially growing cells at between 8 and 17%
Lisa S Chen et al.
British journal of haematology, 140(6), 682-391 (2008-01-22)
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K Ghoshal et al.
Nucleic acids research, 19(21), 5871-5875 (1991-11-11)
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3′-end labeling of RNA with recombinant yeast poly(A) polymerase.
Lingner J, Keller W.
Nucleic Acids Research, 25, 2917-2920 (1993)
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