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Merck

C9253

Cholesteryl oleate

≥98% (HPLC; detection at 205 nm)

Synonyme(s) :

3β-Hydroxy-5-cholestene 3-oleate, 5-Cholesten-3β-ol 3-oleate, Cholesteryl cis-9-octadecenoate, Oleic acid cholesteryl ester

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C45H78O2
Numéro CAS:
303-43-5
Poids moléculaire :
651.10
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24893143
EC Number:
206-142-1
Beilstein/REAXYS Number:
2343071
MDL number:
MFCD00003645

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Nom du produit

Cholesteryl oleate, ≥98% (HPLC; detection at 205 nm)

InChI key

RJECHNNFRHZQKU-RMUVNZEASA-N

InChI

1S/C45H78O2/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-25-43(46)47-38-30-32-44(5)37(34-38)26-27-39-41-29-28-40(36(4)24-22-23-35(2)3)45(41,6)33-31-42(39)44/h14-15,26,35-36,38-42H,7-13,16-25,27-34H2,1-6H3/b15-14-/t36-,38+,39+,40-,41+,42+,44+,45-/m1/s1

SMILES string

[H]\C(CCCCCCCC)=C(/[H])CCCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@]2(C)C(C1)=CC[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@]4(C)[C@]([H])(CC[C@@]34[H])[C@H](C)CCCC(C)C

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98% (HPLC; detection at 205 nm)

form

powder

mp

44-47 °C (lit.)

functional group

ester

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

Cholesteryl oleate was used to study the ability of silicone hydrogel contact lenses to absorb tear lipids, cholesterol and cholesterol esters. It was also used in the development of amperometric cholesterol biosensors.

Biochem/physiol Actions

Cholesterol in plasma is present in an esterified form such as Cholesteryl oleate. The liver is a primary source of cholesteryl oleate that enriches the LDL particles when released into plasma. The secretion of lipoproteins enriched with cholesteryl oleate has close correlation with the pathogenesis of coronary artery atherosclerosis.

Preparation Note

Cholesteryl oleate yields a clear, colorless solution in chloroform at 100 mg/ml.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
0000511032
0000511030
0000511030
0000511032
0000511040

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