C9754

Colchicine

Name: Colchicine
Brand: SIGMA

≥95% (HPLC), powder, antimitotic agent

Synonyme(s) :

(S)-N-(5,6,7,9-tétrahydro-1,2,3,10-tétraméthoxy-9-oxobenzo[a]heptalén-7-yl)acétamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :

C₂₂H₂₅NO₆

Numéro CAS:

64-86-8

Poids moléculaire :

399.44

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24278348

UNSPSC Code:

12352200

EC Number:

200-598-5

MDL number:

MFCD00078484

Beilstein/REAXYS Number:

2228813

Nom du produit

Colchicine, ≥95% (HPLC), powder

InChI key

IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N

InChI

1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1

SMILES string

COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

color

white to yellow

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)

solubility

ethanol: 50 mg/mL

Quality Level

200

Gene Information

human ... ABCB1(5243), CYP3A4(1576), TUBA1A(7846), TUBA1B(10376), TUBA1C(84790), TUBA3C(7278), TUBA3E(112714), TUBA4A(7277), TUBB(203068), TUBB1(81027), TUBB2A(7280), TUBB2B(347733), TUBB3(10381), TUBB4A(10382), TUBB4B(10383), TUBB6(84617), TUBB8(347688)
mouse ... Abcb1a(18671), Abcb1b(18669)

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Petites molécules bioactives

Application

La colchicine a été utilisée :

dans le test in vitro des échanges de chromatides sœurs (SCE)
pour étudier son activité antivirale, antibactérienne, antifongique et cytotoxique in vitro
dans la dépolymérisation des microtubules
pour analyser ses effets sur les oscillations calciques de cellules traitées au taxol

Biochem/physiol Actions

Il s'agit d'un agent antimitotique qui perturbe l'assemblage des microtubules en se fixant à la tubuline et en empêchant sa polymérisation. Il stimule l'activité GTPase intrinsèque de la tubuline. Il induit l'apoptose dans plusieurs lignées cellulaires normales et tumorales et active la voie de signalisation JNK/SAPK.

Features and Benefits

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l'absorption, la distribution, le métabolisme, l'excrétion et la toxicité (ADME-Tox). Cliquez ici pour découvrir d'autres produits de notre sélection pour les études ADME-Tox. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d'autres domaines de la recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

General description

La colchicine est un métabolite secondaire qui possède des propriétés anti-inflammatoires. Elle est utilisée dans le traitement de la goutte, des inflammations liées à la présence de cristaux dans les articulations, de la ‌fièvre familiale méditerranéenne, de la maladie de Behçet, des vascularites et des péricardites. La colchicine inhibe la division cellulaire, la motilité des vésicules intracellulaires ainsi que la sécrétion des cytokines et des chimiokines. Elle est impliquée dans la diapédèse leucocytaire et la dégranulation lysosomiale. La colchicine bloque également la prolifération des fibroblastes ainsi que le transport du collagène vers l'espace extracellulaire.

Preparation Note

Ce produit en poudre peut être conservé à température ambiante. La colchicine en poudre s'assombrit lorsqu'elle est exposée à la lumière. Les solutions de colchicine peuvent être stérilisées par autoclavage ou filtration. Les solutions stérilisées sont stables pendant au moins six mois à l'abri de la lumière. Aucune hydrolyse appréciable de la colchicine n'a été observée dans des solutions neutres ou légèrement alcalines (pH = 8,1) après congélation et stockage pendant 2 mois.

pictograms

GHS06,GHS08

signalword

Danger

hcodes

H300,H340

pcodes

P202 - P264 - P270 - P280 - P301 + P310 - P405

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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