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Merck

D1515

Doxorubicine hydrochloride

98.0-102.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

Adriamycine, DOX, Hydroxydaunorubicine hydrochloride

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C27H29NO11 · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
579.98
UNSPSC Code:
51281818
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
EC Number:
246-818-3
Beilstein/REAXYS Number:
4229251
MDL number:
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Nom du produit

Doxorubicine hydrochloride, 98.0-102.0% (HPLC)

InChI key

MWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N

InChI

1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10-,13-,15-,17-,22+,27-;/m0./s1

SMILES string

Cl[H].COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4C[C@](O)(C[C@H](O[C@H]5C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO

biological source

synthetic (organic)

assay

98.0-102.0% (HPLC)

form

powder

mp

216 °C (dec.) (lit.)

solubility

water: 50.0-52.0 mg/mL, clear, orange to red

antibiotic activity spectrum

viruses

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Gene Information

human ... TOP2A(7153)

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Application

Le chlorhydrate de doxorubicine a été utilisé :
  • Dans des tests de viabilité cellulaire.
  • Dans un test au MTT (bromure de 3-(4,5-diméthylthiazol-2-yl)-2,5-diphényl tétrazolium).
  • Comme médicament dans l′administration de médicament via des microparticules à base de polymère de PLGA.
  • Pour développer des cellules HepG2 et K562 résistant à la doxorubicine (HepG2-DR, K562-DR).

Biochem/physiol Actions

Antibiotique de type anthracycline naturellement fluorescent, médicament anticancéreux. La doxorubicine est un substrat de MRP1 qui a été cloné pour la première fois à partir d′une lignée cellulaire de cancer du poumon résistant au DOX. Sa fluorescence a été exploitée dans la mesure d′activités de pompe d′efflux de médicaments ainsi que dans la résolution des questions importantes liées à la localisation intracellulaire de diverses protéines de résistance multiple aux médicaments et au rôle des organites subcellulaires (appareil de Golgi et lysosome) dans la séquestration des médicaments et son implication dans les phénotypes résistant aux médicaments.
Substrat de MRP1 ; substance utilisée pour mesurer l'activité des pompes d'efflux de médicaments. Le chlorhydrate de doxorubicine (DOX) inhibe la topo-isomérase II en s'intercalant entre les paires de base et en induisant des coupures de brins, inhibant ainsi la synthèse des acides nucléiques et des protéines. Il contribue également à la formation de radicaux libres qui dégradent les lipides membranaires et les brins d'ADN.

Features and Benefits

  • Antibiotique de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
  • Idéal pour la recherche en biologie cellulaire, en métabolomique et en biochimie.

General description

Le chlorhydrate de doxorubicine (DOX) est un antibiotique de type anthracycline isolé à partir de Streptomyces peucetius var. caesius. Le DOX, un agent anticancéreux hydrosoluble, est un dérivé hydroxy de la daunorubicine.

La doxorubicine provoque également la formation d'espèces réactives de l'oxygène (ERO), qui endommagent encore davantage l'ADN, les protéines et les membranes. Il présente une activité cytotoxique, antitumorale, anticancéreuse et antinéoplasique et est utilisé dans la recherche sur le cancer, en métabolomique, en biologie cellulaire et en biochimie.

Other Notes

Conservez le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Sensible à l′humidité. Sensible à la lumière.
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Preparation Note

Fermé hermétiquement. Sec. Conserver dans un endroit bien ventilé. Conserver sous clé ou dans un endroit accessible
Soluble dans l′eau et dans une solution isotonique de chlorure de sodium, légèrement soluble dans le méthanol. Pratiquement insoluble dans le chloroforme, l′éther et les autres solvants organiques.

pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1B

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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    Doxorubicin has excitation maximum at 470 nm and an emission maximum at 585 nm in ethanol.

  3. What is the difference between Doxorubicin hydrochloride Products D1515 and D1317?

    Product No. D1317, Doxorubicin hydrochloride solution has been discontinued and is no longer available.  We now offer Product No. D1515 which is a powder.

  4. How can I store a solution of Product D1515, Doxorubicin hydrochloride?

    Aqueous solutions are unchanged after one month at 5 °C but unstable at higher temperatures or at either acid or alkaline pH.  Several studies cite that stability is related to pH, exposure to light and the medium used for storage. Doxorubicin hydrochloride is subject to light degradation at <0.5 mg/mL, with considerable loss of bioactivity. If stored at 25 °C in the dark in 5% glucose, pH 4.7 (or 3.3% glucose + 0.3% sodium chloride, pH 4.4), solutions were stable (5% or less change) for at least 4 weeks.

  5. What can be used to make a solution of Product D1515, Doxorubicin hydrochloride?

    The solubility of doxorubicin is tested in water (50 mg/mL), yielding a clear orange to red solution.

  6. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  7. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

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    Ask a Scientist here.

Poly (ethylene glycol)-conjugated multi-walled carbon nanotubes as an efficient drug carrier for overcoming multidrug resistance
Cheng J, et al.
Toxicology and Applied Pharmacology, 250(2), 184-193 (2011)
The release behavior of doxorubicin hydrochloride from medicated fibers prepared by emulsion-electrospinning
Xu X, et al.
European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, 70(1), 165-170 (2008)
Current Pharmaceutical Design (1999)
In vitro study of anticancer drug doxorubicin in PLGA-based microparticles
Lin R, et al.
Biomaterials, 26(21), 4476-4485 (2005)
Consumers Guide to Cancer Drugs (2004)

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