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Merck

D1771

5′-Deoxyadenosine

≥98% (TLC), synthetic (organic), powder

Synonyme(s) :

5′-dAdo

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H13N5O3
Numéro CAS:
4754-39-6
Poids moléculaire :
251.24
UNSPSC Code:
41106305
PubChem Substance ID:
24893539
NACRES:
NA.51
MDL number:
MFCD00056003
Assay:
≥98% (TLC)
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
powder
Solubility:
hot water: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless
Storage temp.:
2-8°C

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Nom du produit

5′-Deoxyadenosine, methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine (MTA/SAH) nucleosidase substrate

SMILES string

C[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23

InChI

1S/C10H13N5O3/c1-4-6(16)7(17)10(18-4)15-3-14-5-8(11)12-2-13-9(5)15/h2-4,6-7,10,16-17H,1H3,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

InChI key

XGYIMTFOTBMPFP-KQYNXXCUSA-N

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98% (TLC)

form

powder

solubility

hot water: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Application

5′-Deoxyadenosine has been used:
  • as a standard in mass spectroscopy
  • as an inhibitor for screening thymidine phosphorylase activity
  • as a substrate in 5′-Deoxyadenosine deaminase (DadD) assay

Biochem/physiol Actions

5′-Deoxyadenosine is a substrate for the enzyme methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine (MTA/SAH) nucleosidase in microbes. 5′-Deoxyadenosine is a byproduct of cleavage of S-adenosylmethionine (SAM). High levels of 5′-Deoxyadenosine inhibits SAM dependent enzymes. It also inhibits biotin synthase (BioB) and lipoyl synthase (LipA) enzymes.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
0000436118
0000436118
0000254869
0000242983
0000224900

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Alhosna Benjdia et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(24), 8348-8349 (2009-06-06)
Sulfatases are unique in requiring an essential post-translational modification of a critical active-site cysteinyl or seryl residue to 3-oxoalanine usually called C alpha-formylglycine (FGly). This post-translational modification is catalyzed anaerobically by anaerobic Sulfatase Maturating Enzyme (anSME), a member of the
Transition State Structure and Inhibition of Rv0091, a 5?-Deoxyadenosine/5?-methylthioadenosine Nucleosidase from Mycobacterium tuberculosis
Namanja-Magliano, HA, et al.
ACS chemical biology, 11(6), 1669-1676 (2016)
Abhishek Chatterjee et al.
Nature chemical biology, 4(12), 758-765 (2008-10-28)
4-Amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine phosphate (HMP-P) synthase catalyzes a complex rearrangement of 5-aminoimidazole ribonucleotide (AIR) to form HMP-P, the pyrimidine moiety of thiamine phosphate. We determined the three-dimensional structures of HMP-P synthase and its complexes with the product HMP-P and a substrate analog
Kenichi Yokoyama et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(49), 15147-15155 (2007-11-16)
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Sandrine Ollagnier-de-Choudens et al.
FEBS letters, 532(3), 465-468 (2002-12-17)
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