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D4526

Doxepin hydrochloride

≥98% (GC), norepinephrine uptake inhibitor, powder

Synonyme(s) :

11-(3-Dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepine hydrochloride

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H21NO · HCl
Numéro CAS:
1229-29-4
Poids moléculaire :
315.84
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278093
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
214-966-8
MDL number:
MFCD00079135
Assay:
≥98% (GC)
Form:
powder
Quality level:
200
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Nom du produit

Doxepin hydrochloride, ~85% E-isomer basis, ≥98% (GC), 15% Z-isomer basis, powder

Quality Level

200

assay

≥98% (GC)

form

powder

composition

Z-isomer, 15% , E-isomer, ~85%

color

white to off-white

solubility

1 M HCl: 50 mg/mL, H2O: soluble

originator

Boehringer Ingelheim

SMILES string

Cl[H].CN(C)CC\C=C1/c2ccccc2COc3ccccc13

InChI

1S/C19H21NO.ClH/c1-20(2)13-7-11-17-16-9-4-3-8-15(16)14-21-19-12-6-5-10-18(17)19;/h3-6,8-12H,7,13-14H2,1-2H3;1H/b17-11+;

InChI key

MHNSPTUQQIYJOT-SJDTYFKWSA-N

Gene Information

human ... ADRA1A(148), ADRA1B(147), ADRA1D(146), CHRM1(1128), CHRM2(1129), CHRM3(1131), CHRM4(1132), CHRM5(1133), HRH1(3269), HTR1A(3350), HTR1B(3351), HTR1D(3352), HTR1E(3354), HTR1F(3355), HTR2A(3356), HTR2B(3357), HTR2C(3358), HTR3A(3359), HTR3B(9177), HTR3C(170572), HTR3D(200909), HTR3E(285242), HTR4(3360), HTR5A(3361), HTR5B(645694), HTR6(3362), HTR7(3363)

General description

Doxepin is used to treat chronic idiopathic urticaria, chronic pain and anxiety. Doxepin exhibits antiserotonergic properties.

Biochem/physiol Actions

Tricyclic antidepressant that is a more potent inhibitor of norepinephrine uptake than of serotonin uptake; antagonist at H1 histamine, muscarinic cholinergic, and α-adrenoreceptors.

Features and Benefits

This compound was developed by Boehringer Ingelheim. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Other Notes

Mixture of cis- and trans-isomers

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pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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E Richelson et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 230(1), 94-102 (1984-07-01)
Using radioligand binding techniques, we determined the equilibrium dissociation constants (KDS) for a series of antidepressants at the histamine H1, muscarinic acetylcholine, alpha-1 and alpha-2 adrenergic and dopamine (D-2) receptors of normal human brain tissue obtained at autopsy. Twenty-five different
Efficacy of doxepin in the treatment of chronic idiopathic urticaria
Goldsobel AB, et al.
The Journal of Allergy and Clinical Immunology, 78(5), 867-873 (1986)
Y Kitamura et al.
General pharmacology, 27(2), 285-291 (1996-03-01)
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