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Merck

D5942

DAPT

≥98% (HPLC), solid, γ-secretase inhibitor

Synonyme(s) :

Ester t-butylique de N-[N-(3,5-difluorophénacétyl)-L-alanyl]-S-phénylglycine, GSI-IX, LY-374973

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C23H26F2N2O4
Numéro CAS:
208255-80-5
Poids moléculaire :
432.46
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24893987
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD04974585

Nom du produit

DAPT, ≥98% (HPLC), solid

SMILES string

C[C@H](NC(=O)Cc1cc(F)cc(F)c1)C(=O)N[C@@H](C(=O)OC(C)(C)C)c2ccccc2

InChI key

DWJXYEABWRJFSP-VBKZILBWSA-N

InChI

1S/C23H26F2N2O4/c1-14(26-19(28)12-15-10-17(24)13-18(25)11-15)21(29)27-20(16-8-6-5-7-9-16)22(30)31-23(2,3)4/h5-11,13-14,20H,12H2,1-4H3,(H,26,28)(H,27,29)/t14-,20+/m0/s1

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

color

white

solubility

DMSO: ~18 mg/mL

originator

Eli Lilly

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Gene Information

human ... APH1A(51107), APH1B(83464), NCSTN(23385), NOTCH1(4851), NOTCH2(4853), NOTCH3(4854), NOTCH4(4855), PSEN1(5663), PSEN2(5664), PSENEN(55851)
mouse ... Aph1a(226548), Aph1b(208117), Ncstn(59287), Notch1(18128), Notch2(18129), Notch3(18131), Notch4(18132), Psen1(19164), Psen2(19165), Psenen(66340)
rat ... Aph1a(365872), Aph1b(300802), Ncstn(289231), Notch1(25496), Notch2(29492), Notch3(56761), Notch4(406162), Psen1(29192), Psen2(81751), Psenen(292788)

Catégories apparentées

Application

Le DAPT a été utilisé :comme constituant d'un milieu de différenciation neuronale (NDM) pour initier le "patterning" des neurones corticaux, comme inhibiteur de la voie de signalisation Notch pour étudier ses effets sur la régénération des cellules ciliées chez le poisson zèbre et comme inhibiteur de la γ-sécrétase pour bloquer la voie Notchet évaluer ses effets sur la prolifération des cellules musculaires lisses d'artère pulmonaire (MASMC) de rat.

Biochem/physiol Actions

γInhibiteur de la γ-sécrétase, inhibe la voie de signalisation Notch.
Le DAPT est un inhibiteur de la γ-sécrétase, et indirectement, un inhibiteur de Notch, substrat de la γ-sécrétase. D'autres substrats de la γ-sécrétase comprennent la protéine apparentée au récepteur des LDL, la cadhérine E et la protéine ErbB-4. En tant qu'inhibiteur de la γ-sécrétase, le DAPT peut être utile dans l'étude de la formation de la substance β-amyloïde (Aβ). Il a été démontré que le DAPT inhibe la voie de signalisation Notch dans des études sur des maladies autoimmunes et lymphoprolifératives telles que le syndrome lymphoprolifératif avec autoimmunité (ALPS) et le lupus érythémateux disséminé (LED), ainsi que dans le développement des cellules cancéreuses, l'angiogenèse et la différenciation des cellules souches pluripotentes induites humaines (hIPSC).

Features and Benefits

Ce composé a été développé par Eli Lilly. Pour consulter la liste des candidats-médicaments/médicaments autorisés et des composés mis au point par d'autres laboratoires pharmaceutiques, cliquez ici.
Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche en neurosciences. Cliquez ici pour découvrir d'autres produits de notre sélection pour les neurosciences. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d'autres domaines de la recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
0000519435
0000519435
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  3. What is Product D5942, DAPT soluble in?

    DAPT is soluble in DMSO at approximately 18 mg/ml.

  4. Are solutions of Product D5942, DAPT stable?

    Sigma has not evaluated the solution stability of DAPT. However, in a study of cultured insect cells, DAPT inhibited γ-secretase activity for 12 hours, which is indicative of its stability in solution at a presumed 37 °C temperature. Pitsi, D., and Octave, J.N., Presenilin 1 stabilizes the C-terminal fragment of the amyloid precursor protein independently of γ-secretase activity. J. Biol. Chem., 279(24), 25333-25338 (2004).

  5. Is Product D5942, DAPT, a reversible or irreversible inhibitor of beta secretase?

    The literature indicates that in a treatment of PDAPP neuronal cultures with DAPT, removal of DAPT from the protocol restores amyloid precursor protein β production. This implies that DAPT may be a reversible inhibitor. Dovey, H.F., et al. Functional gamma-secretase inhibitors reduce beta-amyloid peptide levels in brain. J. Neurochem., 76(1), 173-181 (2001).

  6. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  7. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

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  8. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

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