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Merck

D7400

2′-Deoxyadenosine monohydrate

≥99%, synthetic (organic), powder

Synonyme(s) :

9-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine, Adenine deoxyriboside

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H13N5O3 · H2O
Numéro CAS:
16373-93-6
Poids moléculaire :
269.26
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
24894129
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
213-488-7
MDL number:
MFCD00005754
Beilstein/REAXYS Number:
91015
Assay:
≥99%
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
powder
Solubility:
water: 25 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow
Storage temp.:
2-8°C

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Nom du produit

2′-Deoxyadenosine monohydrate, ≥99%

InChI key

OLXZPDWKRNYJJZ-RRKCRQDMSA-N

InChI

1S/C10H13N5O3/c11-9-8-10(13-3-12-9)15(4-14-8)7-1-5(17)6(2-16)18-7/h3-7,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t5-,6+,7+/m0/s1

SMILES string

[H]O[H].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@H]3C[C@H](O)[C@@H](CO)O3

biological source

synthetic (organic)

assay

≥99%

form

powder

solubility

water: 25 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Catégories apparentées

Application

2′-Deoxyadenosine monohydrate has been used:
  • as a component for nucleoside supplementation
  • as a standard for to estimate DNA global methylation rate in proliferating oil palm embryogenic suspensions
  • to reverse sterile alpha motif (SAM) and histidine-aspartate (HD) domain-containing protein (SAMHD1)
  • inhibition of human immunodeficiency virus (HIV-1) and hepatitis B virus (HBV)

Biochem/physiol Actions

2′-Deoxyadenosine (2′-dAdo), a deoxyribonucleoside, may be used by some cells as an energy source under energy stress conditions and to affect cAMP levels. 2′-dAdo is used in comparison studies of the functions of adenosine analogues on various biological processes.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Lot/Batch Number
0000535973
0000535973
0000504163
0000504150
0000504163

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O Magnus et al.
International journal of fertility, 38(2), 123-128 (1993-03-01)
To find differences in effect on sperm motility of agents that increase intracellular cAMP: manganese ion, methyl-isobutyl-xanthine (MIX), 2-deoxyadenosine, glucose, and Mn-MIX and Mn-glucose. Nine men with asthenozoospermia vs. fertile donors. Sperm was washed in Hepes-buffered saline, motility tested by
M Nakamura et al.
The Journal of biological chemistry, 257(23), 13945-13950 (1982-12-10)
Regulation of glucose metabolism in glycolysis by round spermatids was studied. Assay of activities of 11 glycolytic enzymes in cell-free spermatid extracts showed that hexokinase, phosphofructokinase, and glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase had the lowest activities. When the cells were incubated with glucose
Sonya M Schuh et al.
Biology of reproduction, 77(6), 960-969 (2007-09-01)
Activation of rapid motility apparently is one of the first steps of sperm capacitation and can be studied in vitro. Previously we found that 2-chloro-2'-deoxyadenosine or the catecholamine isoproterenol activates mouse sperm motility in vitro via a pathway mediated by
Nucleoside supplementation modulates mitochondrial DNA copy number in the dguok-/- zebrafish
Munro B, et al.
Human Molecular Genetics, 28(5), 796-803 (2018)
SAMHD1 Modulates Early Steps during Human Cytomegalovirus Infection by Limiting NF-kappaB Activation
Kim ET, et al.
Testing, 28(2), 434-448 (2019)
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