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Merck

D8132

Dehydro-L-(+)-ascorbic acid dimer

≥80% (enzymatic)

Synonyme(s) :

Bis(dehydro-L-ascorbic acid), Bis-DHA, DHA

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H12O12
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
348.22
UNSPSC Code:
12352205
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.79
Beilstein/REAXYS Number:
84277
MDL number:
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Nom du produit

Dehydro-L-(+)-ascorbic acid dimer, ≥80% (enzymatic)

SMILES string

O1[C@@H](C(=O)C(=O)C1=O)[C@@H](O)CO

InChI

1S/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1

InChI key

SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N

biological source

synthetic

assay

≥80% (enzymatic)

form

powder

color

faint beige to beige
faint brown to light brown
white to yellow

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

Dehydro-L-(+)-ascorbic acid dimer has been used to study its transformation and stability under the influence of pH, concentration and temperature.

Biochem/physiol Actions

Dehydro-L-(+)-ascorbic acid dimer is used to regenerate ascorbic acid(AA). AA oxidation to dehydroascorbic acid (DHA) takes place in extracellular fluid and cells. AA acts as an antioxidant and enzyme cofactor. It is used in a wide variety of applications, including cell culture. It also acts as a reducing agent, that helps reduce oxidative stress. L-Ascorbate can be regenerated from dehydroascorbic acid (DHA) by biological systems.

General description

Dehydro-L-(+)-ascorbic acid dimer is a water soluble molecule, which is produced by vitamin C in the lumen of gastrointestinal tract.

Other Notes

Dimer in crystalline form; hydrated monomer in aqueous solution

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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The physiological role of dehydroascorbic acid
Wilson JX
Febs Letters, 527(1-3), 5-9 (2002)
Vitamin C (2017)
Stability and transformation of products formed from dimeric dehydroascorbic acid at low pH
Wechtersbach L, et al.
Food Chemistry, 129(3), 965-973 (2011)
Gisele Monteiro et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 104(12), 4886-4891 (2007-03-16)
Peroxiredoxins (Prx) are widely distributed peroxidases that can be divided into 1-Cys and 2-Cys Prx groups based on the number of conserved cysteine residues that participate in their catalytical cycle. Prx have been described to be strictly dependent on thiols
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