D8375
2-Désoxy-D-glucose
≥98% (GC), crystalline
Synonyme(s) :
2-Désoxyglucose, 2-Désoxy-D-arabinohexose
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About This Item
Formule empirique (notation de Hill) :
C6H12O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
164.16
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
205-823-0
Beilstein/REAXYS Number:
1723331
MDL number:
Nom du produit
2-Désoxy-D-glucose, ≥98% (GC), crystalline
InChI key
VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N
InChI
1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
SMILES string
OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
biological source
synthetic
assay
≥98% (GC)
form
crystalline
technique(s)
gas chromatography (GC): suitable
inhibition assay: suitable
color
white to off-white
mp
146-147 °C (lit.)
solubility
H2O: 0.250 g/5mL
application(s)
clinical research
life science and biopharma
metabolomics
storage temp.
2-8°C
Quality Level
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Application
Le 2-désoxy-D-glucose (2-DG) est utilisé dans les recherches sur l′alimentation glucoprivique pour déclencher et étudier les processus de la réponse contre-régulatoire (CRR). Le 2-désoxy-D-glucose sert au développement de stratégies anticancéreuses impliquant une radio et une chimiosensibilisation et un stress oxydatif.
Biochem/physiol Actions
Le 2-désoxy-D-glucose (2-désoxyglucose) est un analogue du glucose qui inhibe la glycolyse de par son action sur l′hexokinase, l′étape cinétiquement limitante de la glycolyse. Il est phosphorylé par l′hexokinase en 2-DG-P, un composé qui ne peut pas être métabolisé à son tour par la phosphoglucose isomérase. Il s′ensuit une accumulation de 2-DG-P dans la cellule et une diminution de l′ATP cellulaire. Il a été montré in vitro que le 2-désoxyglucose induit l′autophagie, augmente la production de DRO et active l′AMPK.
Features and Benefits
- Composé de grande pureté convenant à une grande variété d'applications de recherche.
General description
Le 2-désoxy-D-glucose, un analogue du glucose non métabolisable, perturbe la glycolyse en ciblant l'hexokinase, étape cinétiquement limitante de la glycolyse. Phosphorylé sous forme de 2-DG-P par l'hexokinase, il s'accumule dans la cellule et provoque une déplétion en ATP cellulaire. Cette approche, qui parvient à affamer et à tuer les cellules cancéreuses, peut aussi inhiber les cellules virales comptant sur la glycolyse pour se répliquer. Cette molécule polyvalente est utilisée dans la recherche sur le cancer, en virologie, en métabolomique et en biochimie.
Other Notes
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Packaging
Flacon en verre sans fond. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.
Classe de stockage
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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