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Merck

D9150

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone

apoptosis inducer

Synonyme(s) :

Coenzyme Q0

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H10O4
Numéro CAS:
605-94-7
Poids moléculaire :
182.17
UNSPSC Code:
12352204
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
24894261
EC Number:
210-100-8
Beilstein/REAXYS Number:
1640422
MDL number:
MFCD00001595

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InChI

1S/C9H10O4/c1-5-4-6(10)8(12-2)9(13-3)7(5)11/h4H,1-3H3

SMILES string

COC1=C(OC)C(=O)C(C)=CC1=O

InChI key

UIXPTCZPFCVOQF-UHFFFAOYSA-N

form

powder

mp

58-60 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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General description

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone (Coenzyme Q0 or DMM) is present in all the cells including neural cells.

Application

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone has been used:
  • as a tau protein fibrillization inducer to determine the regions of tau involved in the formation of paired helical filaments (PHFs)
  • as a component in buffer B for cytochrome oxidation assay with subsaturating light
  • in the RPMI-1640 medium for 2,3-bis-(2-methoxy-4-nitro-5-sulphenyl)-(2H)-tetrazolium-5-carboxanilide (XTT) assay to quantify antifungal activity

Coenzyme Q0 inhibits (via radical quenching) reactions of gamma-irradiation induced homolytic cleavage of O-glycoside bonds in polysaccharides. Coenzyme Q0 induces apoptosis and modulates the cell cycle in estrogen receptor negative breast cancer cells. It is toxic to other cells such as insulin producing cells.

Biochem/physiol Actions

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone (Coenzyme Q0) interacts with tau protein and aids in the formation of filamentous structure.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000498429
0000498429
0000397881
0000362824
0000397881

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XTT assay of antifungal activity
Loures FV and Levitz SM
PLoS Pathogens, 5(15), e1543-e1543 (2015)
In vitro tau fibrillization: mapping protein regions
Santa-Maria I, et al.
Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Molecular Basis of Disease, 1762(7), 683-692 (2006)
The Photosynthetic Bacterial Reaction Center: Structure and Dynamics, 114-114 (2013)
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