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Merck

D9503

3,4-Dihydroxy-DL-phenylalanine

Synonyme(s) :

3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-DL-alanine, DL-3-Hydroxytyrosine, DL-DOPA

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CH2CH(NH2)COOH
Numéro CAS:
63-84-3
Poids moléculaire :
197.19
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
24894298
eCl@ss:
32160406
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
200-566-0
MDL number:
MFCD00063060
Beilstein/REAXYS Number:
3204800

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InChI key

WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)

SMILES string

NC(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O

form

powder

mp

270-272 °C (lit.), 290 °C (dec.) (lit.)

Quality Level

100

Gene Information

human ... DRD1(1812), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), DRD5(1816)
mouse ... DRD1(13488), DRD2(13489), DRD3(13490), DRD4(13491), DRD5(13492)
rat ... DRD1(24316), DRD2(24318), DRD3(29238), DRD4(25432), DRD5(25195)

Biochem/physiol Actions

3,4-dihydroxyphenylalanine is an immediate precursor of dopamine, which is a product of tyrosine hydroxylase.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
MKCW5930
MKCR4414
MKCP2889
MKCK7506
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Dopamine formation, from its immediate precursor 3, 4-dihydroxyphenylalanine, along the rat digestive tract
Vieira-Coelho MA and Soares-da-Silva P
Fundamental & Clinical Pharmacology, 7(5), 235-243 (1993)
Handbook of Developmental Cognitive Neuroscience (2001)
Steven L Saville et al.
Nanoscale, 5(5), 2152-2163 (2013-02-08)
It has been recently reported that for some suspensions of magnetic nanoparticles the transverse proton relaxation rate, R(2), is dependent on the time that the sample is exposed to an applied magnetic field. This time dependence has been linked to
Luis García-Fernández et al.
Advanced materials (Deerfield Beach, Fla.), 25(4), 529-533 (2012-11-10)
Inspired by the amino acid 2-chloro-4,5-dihydroxyphenylalanine (Cl-DOPA), present in the composition of the proteinaceous glue of the sandcastle worm Phragmatopoma californica, a simple strategy is presented to confer antifouling properties to polymer surfaces using (but not releasing) a bioinspired biocide.
Euitae Kim et al.
Journal of cerebral blood flow and metabolism : official journal of the International Society of Cerebral Blood Flow and Metabolism, 33(6), 914-920 (2013-03-15)
We validated the use of a novel image-based method for partial volume correction (PVC), structural-functional synergistic resolution recovery (SFS-RR) for the accurate quantification of dopamine synthesis capacity measured using [(18)F]DOPA positron emission tomography. The bias and reliability of SFS-RR were
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