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Merck

D9503

3,4-Dihydroxy-DL-phenylalanine

Synonyme(s) :

3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-DL-alanine, DL-3-Hydroxytyrosine, DL-DOPA

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CH2CH(NH2)COOH
Numéro CAS:
63-84-3
Poids moléculaire :
197.19
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
24894298
eCl@ss:
32160406
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
200-566-0
MDL number:
MFCD00063060
Beilstein/REAXYS Number:
3204800

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form

powder

Quality Level

100

mp

270-272 °C (lit.), 290 °C (dec.) (lit.)

SMILES string

NC(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O

InChI

1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)

InChI key

WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... DRD1(1812), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), DRD5(1816)
mouse ... DRD1(13488), DRD2(13489), DRD3(13490), DRD4(13491), DRD5(13492)
rat ... DRD1(24316), DRD2(24318), DRD3(29238), DRD4(25432), DRD5(25195)

Biochem/physiol Actions

3,4-dihydroxyphenylalanine is an immediate precursor of dopamine, which is a product of tyrosine hydroxylase.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
MKCW5930
MKCR4414
MKCP2889
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Dopamine formation, from its immediate precursor 3, 4-dihydroxyphenylalanine, along the rat digestive tract
Vieira-Coelho MA and Soares-da-Silva P
Fundamental & Clinical Pharmacology, 7(5), 235-243 (1993)
Handbook of Developmental Cognitive Neuroscience (2001)
Luis García-Fernández et al.
Advanced materials (Deerfield Beach, Fla.), 25(4), 529-533 (2012-11-10)
Inspired by the amino acid 2-chloro-4,5-dihydroxyphenylalanine (Cl-DOPA), present in the composition of the proteinaceous glue of the sandcastle worm Phragmatopoma californica, a simple strategy is presented to confer antifouling properties to polymer surfaces using (but not releasing) a bioinspired biocide.
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