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Merck

D9533

Déféroxamine mesylate salt

≥92.5% (TLC), powder, iron-chelating agent

Synonyme(s) :

Mésylate de DFX, DFOM, Desferrioxamine mesylate salt, Déféroxamine methanesulfonate salt

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C25H48N6O8 · CH4O3S
Numéro CAS:
138-14-7
Poids moléculaire :
656.79
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
24894304
UNSPSC Code:
12352116
EC Number:
205-314-3
MDL number:
MFCD00058605

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Nom du produit

Déféroxamine mesylate salt, powder, ≥92.5% (TLC)

InChI key

IDDIJAWJANBQLJ-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C25H48N6O8.CH4O3S/c1-21(32)29(37)18-9-3-6-16-27-22(33)12-14-25(36)31(39)20-10-4-7-17-28-23(34)11-13-24(35)30(38)19-8-2-5-15-26;1-5(2,3)4/h37-39H,2-20,26H2,1H3,(H,27,33)(H,28,34);1H3,(H,2,3,4)

SMILES string

CS(O)(=O)=O.CC(=O)N(O)CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(O)CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(O)CCCCCN

assay

≥92.5% (TLC)

form

powder

color

white to off-white

solubility

H2O: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Catégories apparentées

Application

Le sel de mésylate de déféroxamine a été utilisé :



  • pour prétraiter des cellules afin d'évaluer son influence sur la viabilité cellulaire et ses interactions avec d'autres composés ()
  • pour étudier l'influence sur la production de lipocaline 2 (Lcn2) déclenchée par le β-amyloïde (Aβ) ()
  • pour induire un manque de fer dans des cultures bactériennes ().

Biochem/physiol Actions

Chélateur du fer souvent utilisé dans les études sur l′apoptose et la prolifération cellulaire. Des études ont montré que ce composé a un effet anti-prolifératif in vitro et in vivo sur les cellules de muscles lisses vasculaires et qu′il arrête les cellules dans la phase G1. Il induirait en outre le p53. Il induit l′apoptose dans des cellules HL-60 par chélation du fer. Une fragmentation de l′ADN apparaît après 48 h de traitement avec de la déféroxamine 1 μM. Des cellules traitées par de la déféroxamine 0,1 μM pendant une durée aussi courte que 24 heures se sont engagées sur la voie de l′apoptose ; au bout de 48 heures, une désagrégation nucléaire a été observée. Certaines études ont montré ses propriétés antioxydantes et son effet protecteur sur les cellules contre les dommages induits par H2O2.
Chélateur du fer souvent utilisé dans les études sur l′apoptose et la prolifération cellulaire. Il induirait en outre, selon la littérature, le p53.
La déféroxamine sert d′agent mimétique de l'hypoxie pour stabiliser le facteur induit par l′hypoxie-1 (HIF-1). La déféroxamine stabilise HIF-1 par l′inhibition des prolyl hydroxylases (PHD) qui ciblent HIF-1 et provoquent sa dégradation. Le mécanisme de l′inhibition par la déféroxamine fait probablement intervenir une chélation des ions Fe2+ liés au site actif des PHD, lesquels ions sont nécessaires à l′activité enzymatique.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Vascular smooth muscle cell (VSMC) growth is a primary component of accelerated and spontaneous atherosclerosis. Previous studies have shown that iron may be involved in the control of enzymatic activities that modulate DNA synthesis in human cells. In this study
Biodegradable hypoxia biomimicry microspheres for bone tissue regeneration.
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S Bereswill et al.
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Homologs of the ferric uptake regulator Fur and the iron storage protein ferritin play a central role in maintaining iron homeostasis in bacteria. The gastric pathogen Helicobacter pylori contains an iron-induced prokaryotic ferritin (Pfr) which has been shown to be
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