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Merck

D9628

3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine

≥98% (TLC)

Synonyme(s) :

3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-L-alanine, L-3-Hydroxytyrosine, L-DOPA, Levodopa

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CH2CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
59-92-7
Poids moléculaire :
197.19
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
24277914
eCl@ss:
32160406
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
200-445-2
MDL number:
MFCD00002598
Beilstein/REAXYS Number:
2215169

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Nom du produit

3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine, ≥98% (TLC)

InChI

1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1

SMILES string

N[C@@H](Cc1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O

InChI key

WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N

assay

≥98% (TLC)

form

powder

color

white to off-white

mp

276-278 °C (lit.)

application(s)

peptide synthesis

storage temp.

room temp

Quality Level

200

Gene Information

human ... DRD1(1812), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), DRD5(1816)
mouse ... DRD1(13488), DRD2(13489), DRD3(13490), DRD4(13491), DRD5(13492)
rat ... DRD1(24316), DRD2(24318), DRD3(29238), DRD4(25432), DRD5(25195)

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Application

3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine or L-DOPA has been used to stain melanocytes. It has also been used to study its effects on a Drosophila model of Parkinson′s disease.

Biochem/physiol Actions

3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine or L-DOPA is a natural isomer of the immediate precursor of dopamine that crosses the blood-brain barrier. It is used for the treatment of Parkinson′s disease and is a product of tyrosine hydroxylase.

Other Notes

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000505191
0000505199
0000505199
0000505191
0000454503

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Effects of small-molecule amyloid modulators on a Drosophila model of Parkinson?s disease
Malgorzata Pokrzywa
PLoS ONE (2017)
Alan J. Sinclair, John E. Morley, Bruno Vellas
Pathy's Principles and Practice of Geriatric Medicine (2012)
Primary culture of human face skin melanocytes for the study of hyperpigmentation
Cytotechnology, 66(6) (2014)
Molly J Crockett et al.
Current biology : CB, 25(14), 1852-1859 (2015-07-07)
An aversion to harming others is a core component of human morality and is disturbed in antisocial behavior. Deficient harm aversion may underlie instrumental and reactive aggression, which both feature in psychopathy. Past work has highlighted monoaminergic influences on aggression
Sebastiaan P van Kessel et al.
Nature communications, 10(1), 310-310 (2019-01-20)
Human gut microbiota senses its environment and responds by releasing metabolites, some of which are key regulators of human health and disease. In this study, we characterize gut-associated bacteria in their ability to decarboxylate levodopa to dopamine via tyrosine decarboxylases.
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