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Merck

D9891

Doxycycline hyclate

Synonyme(s) :

Chlorhydrate de doxycycline hémiéthanolate hémihydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H24N2O8 · HCl · 0.5H2O · 0.5C2H6O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
512.94
UNSPSC Code:
51284027
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
5702728

InChI

1S/2C22H24N2O8.C2H6O.2ClH.H2O/c2*1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;1-2-3;;;/h2*4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);3H,2H2,1H3;2*1H;1H2/t2*7-,10?,14?,15-,17-,22-;;;;/m00..../s1

SMILES string

Cl[H].Cl[H].[H]O[H].CCO.C[C@@H]1C2[C@H](O)C3[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(O)=C2C(=O)c4c(O)cccc14.C[C@@H]5C6[C@H](O)C7[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]7(O)C(O)=C6C(=O)c8c(O)cccc58

InChI key

HALQELOKLVRWRI-ZVACAFRPSA-N

biological source

synthetic

assay

≥93.5% (HPLC)
95.0-102.0% anhydrous basis (ethanol free based)

form

powder

storage condition

(Tightly closed. Dry. )

color

yellow to yellow-green

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycoplasma
parasites

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

L′hyclate de doxycycline a été utilisé pour l′induction des cellules de gliome et de cellules rénales embryonnaires humaines 293T (HEK293T).
L′hyclate de doxycycline est un dérivé de synthèse de l′oxytétracycline. Il a été utilisé pour éliminer Borrelia burgdorferi et Anaplasma phagocytophilum dans les réservoirs de rongeurs et pour exterminer les tiques Ixodes scapularis. Il agit comme inhibiteur à large spectre des métalloprotéinases matricielles (MPM), telle que la collagénase de type 1, dans des études portant sur la cicatrisation des plaies et le remodelage des tissus.

Biochem/physiol Actions

Mode d'action : L'hyclate de doxycycline inhibe la réponse inflammatoire à l'agent de la maladie de Lyme, le spirochète Borrelia burgdorferi.

Spectre d'activité : Inhibiteur à large spectre des métalloprotéinases matricielles in vivo.

Features and Benefits

  • Antibiotique de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
  • Idéal pour la recherche en biologie cellulaire, en métabolomique et en biochimie.

General description

L'hyclate de doxycycline, un antibiotique de synthèse de la famille des tétracyclines, assure une activité antimicrobienne à large spectre contre diverses bactéries en se liant à la sous-unité ribosomale 30S, et potentiellement la 50S. Cette liaison rompt la liaison entre l'aminoacyl-ARNt et le complexe ARNm-ribosome, ce qui inhibe la synthèse des protéines bactériennes et stoppe la croissance et la réplication.

Outre ses effets antimicrobiens, l'hyclate de doxycycline inhibe les métalloprotéinases matricielles (MMP), des enzymes cruciales pour la dégradation du collagène dans les tissus conjonctifs. Des études portant sur l'érosion de la cornée et la polyarthrite rhumatoïde montrent respectivement une réduction significative des taux de MMP-9 et MMP-8. Cette faculté à inhiber les MMP contribue à préserver l'intégrité du collagène, en prévenant une dégradation excessive des tissus et en facilitant leur réparation.

En biologie cellulaire, l'hyclate de doxycycline influe sur les cellules des muscles lisses, en renforçant l'adhérence et en modifiant la réorganisation des matrices de collagène fibrillaire. Son influence sur l'expression génique des apicoplastes chez Plasmodium falciparum, le parasite à l'origine du paludisme, renforce l'intérêt des recherches sur les maladies infectieuses. En outre, l'inhibition de la formation des tissus observée dans des études sur le rat renforce son importance pour la compréhension du développement tissulaire.

Par ailleurs, l'hyclate de doxycycline pourrait présenter un certain intérêt pour la recherche en métabolomique, compte tenu de ses effets aux multiples facettes sur divers processus cellulaires. Dans le cadre plus large de la recherche en biochimie, ses nombreux effets en font un outil intéressant pour étudier les mécanismes moléculaires et les voies de signalisation.

pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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  1. The name of Product D9891 is Doxycycline hyclate. What does hyclate mean?

    Hyclate is the United States Adopted Names (USAN) approved contraction for monohydrochloride hemiethanolate hemihydrate.

  2. What is the solubility of Doxycycline hyclate, Product D9891?

    Doxycycline hyclate is soluble in water at up to 50 mg/ml.

  3. How stable is Doxycycline hyclate, Product D9891, in water?

    Solutions of doxycycline hyclate are best prepared fresh, but they can be stored at 2-8°C for several days. Solutions also need to be protected from light.

  4. What type of activity does Product D9891, Doxycycline hyclate, exhibit?

    Doxycycline is a broad spectrum antibiotic and bacteriostatic agent against gram positive/negative bacteria and it has antiprotozoal activity.

  5. At what concentration should I use D9891, Doxyclycline hyclate, for cell culture?

    Doxycycline is often used in culture at a concentration of 0.1-12 μg/ml.

  6. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  7. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  8. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  9. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  10. Is doxycycline hyclate soluble in DMSO?

    According to literature sources, doxycycline hyclate is soluble in DMSO at a concentration of 100 mM.

  11. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Basheer Khadaroo et al.
Nature cell biology, 11(8), 980-987 (2009-07-15)
The ends of linear eukaryotic chromosomes are protected by telomeres, which serve to ensure proper chromosome replication and to prevent spurious recombination at chromosome ends. In this study, we show by single cell analysis that in the absence of telomerase
A novel treatment modality for recurrent aphthous stomatitis-Single application of doxycycline hyclate
Thriveni R, et al.
Journal of Indian Academy of Oral Medicine and Radiology, 30(1), 96-98 (2018)
Regulation of glioma cell invasion by 3q26 gene products PIK 3 CA, SOX 2 and OPA 1
Schaefer T, et al.
Brain Pathology (2018)
Kranthi Marella Panth et al.
Radiotherapy and oncology : journal of the European Society for Therapeutic Radiology and Oncology, 116(3), 462-466 (2015-07-15)
The central hypothesis of "radiomics" is that imaging features reflect tumor phenotype and genotype. Until now only correlative studies have been performed. The main objective of our study is to determine whether a causal relationship exists between genetic changes and
ZNF121 interacts with ZBRK1 and BRCA1 to regulate their target genes in mammary epithelial cells
Luo A, et al.
FEBS Open Bio, 8(12), 1943-1952 (2018)

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